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리놀레산

화합물

리놀레산(영어: linoleic acid, LA)은 다불포화 오메가-6 지방산이며, 음식물을 통해 섭취해야 하는 사람의 필수 지방산들 중 하나이다.[4] 리놀레산은 물에 거의 녹지 않는 무색 또는 흰색 기름이다.

리놀레산
이름
IUPAC 이름
(9Z,12Z)-octadeca-9,12-dienoic acid
별칭
cis,cis-9,12-octadecadienoic acid
C18:2 (Lipid numbers)
식별자
3D 모델 (JSmol)
3DMet
1727101
ChEBI
ChEMBL
ChemSpider
DrugBank
ECHA InfoCard 100.000.428
EC 번호
  • 200-470-9
57557
KEGG
UNII
  • InChI=1S/C18H32O2/c1-2-3-4-5-6-7-8-9-10-11-12-13-14-15-16-17-18(19)20/h6-7,9-10H,2-5,8,11-17H2,1H3,(H,19,20)/b7-6-,10-9- 예예
    Key: OYHQOLUKZRVURQ-HZJYTTRNSA-N 예예
  • InChI=1/C18H32O2/c1-2-3-4-5-6-7-8-9-10-11-12-13-14-15-16-17-18(19)20/h6-7,9-10H,2-5,8,11-17H2,1H3,(H,19,20)/b7-6-,10-9-
    Key: OYHQOLUKZRVURQ-HZJYTTRNBX
  • CCCCC/C=C\C/C=C\CCCCCCCC(=O)O
성질
C18H32O2
몰 질량 280.452 g·mol−1
겉보기 Colorless oil
밀도 0.9 g/cm3[1]
녹는점 −12 °C (10 °F)[1]
−6.9 °C (19.6 °F)[2]
−5 °C (23 °F)[3]
끓는점 229 °C (444 °F) at 16 mmHg[2]
230 °C (446 °F) at 21 mbar[3]
230 °C (446 °F) at 16 mmHg[1]
0.139 mg/L[3]
증기 압력 16 Torr at 229 °C
위험
NFPA 704 (파이어 다이아몬드)
NFPA 704 four-colored diamondFlammability code 1: Must be pre-heated before ignition can occur. Flash point over 93 °C (200 °F). E.g. canola oilHealth code 2: Intense or continued but not chronic exposure could cause temporary incapacitation or possible residual injury. E.g. chloroformReactivity code 0: Normally stable, even under fire exposure conditions, and is not reactive with water. E.g. liquid nitrogenSpecial hazards (white): no code
1
2
0
인화점 112 °C (234 °F)[3]
달리 명시된 경우를 제외하면, 표준상태(25 °C [77 °F], 100 kPa)에서 물질의 정보가 제공됨.
예예 확인 (관련 정보 예예아니오아니오 ?)

"리놀레산(linoleic acid)"이라는 단어는 그리스어 "linon"("flax", "아마"를 의미함)에서 유래하였다. "oleic"은 오메가-6 이중 결합을 포화시키면 올레산(oleic acid)을 생성하기 때문에 "올리브유의, 올리브와 관련된, 올리브유에서 유래된"이나 "올레산의, 올레산과 관련된"을 의미한다.

화학

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리놀레산은 18개의 탄소로 구성된 사슬에 2개의 시스 이중 결합을 가지고 있는 지방산이다. "18:2 n-6" 이나 "18:2 시스-9,12"와 같은 약칭으로 사용되기도 한다.[5] 리놀레산은 일반적으로 트라이글리세라이드 에스터로 자연에서 생성된다. 유리 지방산은 글리세롤과 결합하여 트라이글리세라이드를 형성하지 않는 형태로 일반적으로 식품에서의 함량은 낮다.[6] 리놀레산은 아세톤, 벤젠, 다이에틸 에터 및 에탄올에 매우 잘 녹는다.[2]

생화학

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리놀레산은 프로스타글란딘, 트롬복산, 류코트라이엔과 같은 에이코사노이드들의 전구물질인 아라키돈산의 생합성에 사용되는 다불포화 지방산이다. 리놀레산은 세포막의 지질에서 발견된다. 리놀레산은 많은 견과류, 지방질 종자(아마 씨앗, 대마 씨앗, 양귀비 씨앗, 참깨 씨앗 등)와 이들 종자에서 유래한 식물성 기름에 풍부하며, 양귀비씨기름, 홍화유, 옥수수기름, 콩기름의 중량의 절반 이상을 차지한다.[7]

리놀레산은 필수 지방산이기 때문에 음식물을 통해 꼭 섭취해야 한다.[8] 쥐에서 리놀레산이 부족하면 가벼운 피부 벗겨짐, 탈모[9] 및 상처 치유가 거의 잘 되지 않는 것을 유발하는 것으로 나타났다.[10] 그러나 만성적으로 많은 양의 리놀레산을 섭취하면 궤양성 대장염이 발생할 수 있다.[11]

바퀴벌레는 죽을 때 올레산과 리놀레산을 방출해서 다른 바퀴벌레들이 해당 지역에 들어가는 것을 막는다. 이것은 죽을 때 올레산을 방출하는 개미와 벌에서 발견되는 메커니즘과 유사하다.[12]

물질대사 및 에이코사노이드

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리놀레산의 대사 과정

리놀레산 대사의 첫 번째 단계는 Δ6-불포화효소에 의해 리놀레산이 γ-리놀렌산으로 전환되는 것이다.

아기는 Δ6-불포화효소가 부족해서 모유를 통해 γ-리놀렌산을 섭취해야 한다는 증거가 있다. 연구에 따르면 모유를 먹인 아기들은 분유를 먹인 아기들보다 더 높은 농도의 γ-리놀렌산을 가지고 있는 반면, 분유를 먹인 아기들은 높은 농도의 리놀레산을 가지고 있었다.[13]

γ-리놀렌산은 다이호모-γ-리놀렌산으로 전환되고, 이어서 아라키돈산으로 전환된다. 아라키돈산의 가능한 대사적 운명 중 하나는 염증 반응 및 신체 활동 동안에 에이코사노이드라고 불리는 대사 산물 그룹으로 전환되는 것이다. 에이코사노이드는 파라크린 호르몬의 일종이다. 에이코사노이드의 세 가지 유형으로는 프로스타글란딘, 트롬복산, 류코트라이엔이 있다. 아라키돈산으로부터 생성된 에이코사노이드는 건강한 사람의 신체 활동 동안 및 신체 활동 후에 염증을 촉진하고 성장을 촉진하는 경향이 있다.[14] 예를 들어, 아라키돈산에서 유래한 트롬복산 및 류코트라이엔 B4는 염증이 일어나는 동안 혈관수축성 에이코사노이드이다. 9-하이드록시옥타데칸산 및 13-하이드록시옥타데칸산과 같은 리놀레산의 산화된 대사산물은 캡사이신 수용체인 TRPV1을 활성화시키는 것으로 나타났으며, 이를 통해 통각과민 및 이질통에서 중요한 역할을 할 수 있다.[15]

오메가-6 지방산인 리놀레산의 이러한 염증을 촉진시키는 기능과 관련된 건강에 부정적인 영향들이 일부 제시되었다.

또한, 리놀레산은 다양한 리폭시제네이스, 사이클로옥시제네이스, 특정 사이토크롬 P450 효소들(CYP 모노옥시제네이스) 및 비효소적 자동산화 메커니즘에 의해 모노-하이드록실 생성물, 즉 13-하이드록시옥타데카다이엔산 및 9-하이드록시옥타데카다이엔산으로 전환된다. 이들 2가지 하이드록시 대사산물은 케토 대사산물인 13-옥소-옥타데카다이엔산 및 9-옥소-옥타데카다이엔산으로 효소적으로 산화된다. 특정 사이토크롬 P450 효소인 CYP 에폭시제네이스는 리놀레산을 에폭사이드 생성물, 즉 12,13-에폭사이드인 베르놀산 및 9,10-에폭사이드인 코로나르산으로 대사한다. 이들 리놀레산 생성물은 모두 생체활성을 가지며, 인체생리학 및 인체병리학과 관련이 있다.

용도

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산업용

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리놀레산은 유성 페인트 및 바니시에 유용한 건성유를 만드는 데 사용된다. 이러한 활용은 공기 중의 산소와 리놀레산의 쉬운 반응을 이용하여, 리녹신이라 불리는 안정한 필름의 가교 및 형성을 야기한다.

리놀레산이 환원되면 리놀레일 알코올을 생성한다. 리놀레산은 1.5 x 10−4 M @ pH 7.5의 임계 미셀 농도를 갖는 계면활성제이다.

리놀레산은 피부에 유익한 특성으로 인해 미용제품 산업에서 점점 인기를 얻고 있다. 연구에 따르면 리놀레산을 피부에 국소적으로 바르면 항염증, 여드름 감소, 피부 미백 및 보습 특성을 나타낸다고 지적한다.[16][17][18][19]

연구용

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리놀레산 지질 라디칼을 사용하여 폴리페놀류 및 천연 페놀류의 항산화 효과를 나타낼 수 있다. 리놀레산에 2,2'-아조비스(2-아미디노프로페인) 다이하이드로클로라이드를 투여하여 리놀레산의 산화를 유도하는 실험으로 지질 라디칼을 생성한 다음 상이한 조합의 페놀 수지들의 사용은 이원 혼합물이 상승적 항산화 효과 또는 지질 라디칼에 대한 길항작용을 야기할 수 있음을 보여준다. 이와 같은 연구는 어떤 페놀들이 식물성 기름에서 지질의 자동산화를 막는지를 발견하는 데 유용하다.[20]

식이 공급원

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이름 리놀레산†의 % 참조
살리코니아 오일 75%
잇꽃기름 74.62%
달맞이꽃유 65-80% [21]
멜론씨유 70%
양귀비씨기름 70%
포도씨유 69.6%
해바라기씨유 65.7%
보검선인장씨유 62.3%
삼씨기름 54.3% [22]
옥수수기름 59%
밀배아유 55%
면실유 54%
콩기름 51%
호두기름 51%
참기름 45%
겨기름 39%
아르간 오일 37%
피스타치오 오일 32.7%
땅콩기름 32% [23]
복숭아기름 29% [24]
아몬드 24%
카놀라유 21%
닭기름 18-23% [25]
달걀 노른자 16%
아마인유 15%
라드 10%
올리브유 10% (3.5 - 21%) [26][27]
팜유 10%
두리오 그라베올렌스 4.95% [28]
카카오 버터 3%
마카다미아기름 2%
버터 2%
코코넛기름 2%
  †평균값

같이 보기

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각주

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  1. ↑ 가 나 다 The Merck Index, 11th Edition, 5382
  2. ↑ 가 나 다 William M. Haynes (2016). 《CRC Handbook of Chemistry and Physics》 97판. Boca Raton: CRC Press. 3–338쪽. ISBN 978-1-4987-5429-3. 
  3. ↑ 가 나 다 라 Record of CAS RN 60-33-3 in the GESTIS Substance Database of the Institute for Occupational Safety and Health
  4. ↑ Simopoulos, Artemis P. (2008). “The importance of the omega-6/omega-3 fatty acid ratio in cardiovascular disease and other chronic diseases”. 《Experimental Biology and Medicine》 233: 674-688. 
  5. ↑ “Fatty Acids”. Cyber Lipid. 2018년 10월 28일에 원본 문서에서 보존된 문서. 2019년 10월 28일에 확인함. 
  6. ↑ Mattes, RD (2009). “Is there a fatty acid taste?”. 《Annu. Rev. Nutr.》 29: 305–27. doi:10.1146/annurev-nutr-080508-141108. PMC 2843518. PMID 19400700. 
  7. ↑ “Nutrient Data Laboratory Home Page”. 《USDA National Nutrient Database for Standard Reference, Release 20》. U.S. Department of Agriculture, Agricultural Research Service. 2007. 2016년 4월 14일에 원본 문서에서 보존된 문서. 
  8. ↑ Whelan, Jay; Fritsche, Kevin (May 2013). “Linoleic Acid”. 《Advances in Nutrition》 4 (3): 311–312. doi:10.3945/an.113.003772. PMC 3650500. 
  9. ↑ Cunnane S, Anderson M (1997년 4월 1일). “Pure linoleate deficiency in the rat: influence on growth, accumulation of n-6 polyunsaturates, and (1-14C) linoleate oxidation”. 《J Lipid Res》 38 (4): 805–12. PMID 9144095. 2007년 2월 28일에 원본 문서에서 보존된 문서. 2007년 1월 15일에 확인함. 
  10. ↑ Ruthig DJ & Meckling-Gill KA (1999년 10월 1일). “Both (n-3) and (n-6) fatty acids stimulate wound healing in the rat intestinal epithelial cell line, IEC-6”. 《Journal of Nutrition》 129 (10): 1791–8. doi:10.1093/jn/129.10.1791. PMID 10498749. 2007년 1월 15일에 확인함. 
  11. ↑ “Role of Fats in Ulcerative Colitis | Gastrointestinal Society”. 《www.badgut.org》 (미국 영어). 2018년 1월 9일에 확인함. 
  12. ↑ “Earth News: Ancient 'smell of death' revealed”. BBC. 2009년 9월 9일. 
  13. ↑ David F. Horrobin (1993). “Fatty acid metabolism in health and disease: the role of Δ-6-desaturase”. 《American Journal of Clinical Nutrition》 57 (5 Suppl): 732S–7S. doi:10.1093/ajcn/57.5.732S. PMID 8386433. 
  14. ↑ Piomelli, Daniele (2000). “Arachidonic Acid”. 《Neuropsychopharmacology: The Fifth Generation of Progress》. 2006년 7월 15일에 원본 문서에서 보존된 문서. 2009년 4월 16일에 확인함. 
  15. ↑ Patwardhan, AM; Scotland, PE; Akopian, AN; Hargreaves, KM (2009). “Activation of TRPV1 in the spinal cord by oxidized linoleic acid metabolites contributes to inflammatory hyperalgesia”. 《Proceedings of the National Academy of Sciences of the United States of America》 106 (44): 18820–4. Bibcode:2009PNAS..10618820P. doi:10.1073/pnas.0905415106. PMC 2764734. PMID 19843694. 
  16. ↑ Diezel, W.E.; Schulz, E.; Skanks, M.; Heise, H. (1993). “Plant oils: Topical application and anti-inflammatory effects (croton oil test)”. 《Dermatologische Monatsschrift》 179: 173. 
  17. ↑ Letawe, C; Boone, M; Pierard, GE (March 1998). “Digital image analysis of the effect of topically applied linoleic acid on acne microcomedones”. 《Clinical & Experimental Dermatology》 23 (2): 56–58. doi:10.1046/j.1365-2230.1998.00315.x. PMID 9692305. 
  18. ↑ Ando, H; Ryu, A; Hashimoto, A; Oka, M; Ichihashi, M (March 1998). “Linoleic acid and α-linolenic acid lightens ultraviolet-induced hyperpigmentation of the skin.”. 《Archives of Dermatological Research》 290 (7): 375–381. doi:10.1007/s004030050320. PMID 9749992. 
  19. ↑ Darmstadt, GL; Mao-Qiang, M; Chi, E; Saha, SK; Ziboh, VA; Black, RE; Santosham, M; Elias, PM (2002). “Impact of topical oils on the skin barrier: possible implications for neonatal health in developing countries”. 《Acta Paediatrica》 91 (5): 546–554. CiteSeerX 10.1.1.475.1064. doi:10.1080/080352502753711678. PMID 12113324. 
  20. ↑ Peyrat-Maillard, M. N.; Cuvelier, M. E.; Berset, C. (2003). “Antioxidant activity of phenolic compounds in 2,2′-azobis (2-amidinopropane) dihydrochloride (AAPH)-induced oxidation: Synergistic and antagonistic effects”. 《Journal of the American Oil Chemists' Society》 80 (10): 1007–1012. doi:10.1007/s11746-003-0812-z. 
  21. ↑ “Evening Primrose Oil for Menopause does it help”. 2018년 1월 26일. 
  22. ↑ Oomah, B. Dave; Busson, Muriel; Godfrey, David V; Drover, John C. G (2002년 1월 1일). “Characteristics of hemp (Cannabis sativa L.) seed oil”. 《Food Chemistry》 76 (1): 33–43. doi:10.1016/S0308-8146(01)00245-X. 
  23. ↑ Oil, peanut, salad or cooking: search for peanut oil on “USDA Food Composition Databases”. 2015년 3월 3일에 원본 문서에서 보존된 문서. 2009년 9월 16일에 확인함. 
  24. ↑ Wu, Hao; Shi, John; Xue, Sophia; Kakuda, Yukio; Wang, Dongfeng; Jiang, Yueming; Ye, Xingqian; Li, Yanjun; Subramanian, Jayasankar (2011). “Essential oil extracted from peach (Prunus persica) kernel and its physicochemical and antioxidant properties”. 《LWT - Food Science and Technology》 44 (10): 2032–2039. doi:10.1016/j.lwt.2011.05.012. 
  25. ↑ M. K. Nutter, E. E. Lockhart and R. S. Harris (1943). “The chemical composition of depot fats in chickens and turkeys”. 《Journal of the American Oil Chemists' Society》 20 (11): 231–234. doi:10.1007/BF02630880. 2019년 9월 24일에 원본 문서에서 보존된 문서. 2019년 10월 28일에 확인함. 
  26. ↑ “Olive Oil : Chemical Characteristics”. 
  27. ↑ Beltran; Del Rio, C; Sánchez, S; Martínez, L (2004). “Influence of Harvest Date and Crop Yield on the Fatty Acid Composition of Virgin Olive Oils from Cv. Picual” (PDF). 《J. Agric. Food Chem.》 52 (11): 3434–3440. doi:10.1021/jf049894n. PMID 15161211. 
  28. ↑ Nasaruddin, Mohd hanif; Noor, Noor Qhairul Izzreen Mohd; Mamat, Hasmadi (2013). “Komposisi Proksimat dan Komponen Asid Lemak Durian Kuning (Durio graveolens) Sabah” [Proximate and Fatty Acid Composition of Sabah Yellow Durian (Durio graveolens)] (PDF). 《Sains Malaysiana》 (말레이어) 42 (9): 1283–1288. ISSN 0126-6039. OCLC 857479186. 2017년 11월 28일에 확인함. 

더 읽을거리

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외부 링크

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