미리스트산

미리스트산^[1]
이름
	IUPAC 이름 Tetradecanoic acid
	별칭 C14:0 (Lipid numbers)
식별자
CAS 번호	544-63-8 ;
3D 모델 (JSmol)	Interactive image;
ChEBI	CHEBI:28875 ;
ChEMBL	ChEMBL111077 ;
ChemSpider	10539 ;
ECHA InfoCard	100.008.069
EC 번호	208-875-2;
IUPHAR/BPS	2806;
PubChem CID	11005;
RTECS 번호	QH4375000;
UNII	0I3V7S25AW ;
CompTox Dashboard (EPA)	DTXSID6021666 ;
	InChI InChI=1S/C14H28O2/c1-2-3-4-5-6-7-8-9-10-11-12-13-14(15)16/h2-13H2,1H3,(H,15,16) Key: TUNFSRHWOTWDNC-UHFFFAOYSA-N ; InChI=1/C14H28O2/c1-2-3-4-5-6-7-8-9-10-11-12-13-14(15)16/h2-13H2,1H3,(H,15,16) Key: TUNFSRHWOTWDNC-UHFFFAOYAZ;
	SMILES CCCCCCCCCCCCCC(=O)O;
성질
화학식	C14H28O2
몰 질량	228.376 g·mol−1
밀도	1.03 g/cm3 (−3 °C); 0.99 g/cm3 (24 °C); 0.8622 g/cm3 (54 °C)
녹는점	54.4 °C (129.9 °F; 327.5 K)
끓는점	326.2 °C (619.2 °F; 599.3 K) at 760 mmHg; 250 °C (482 °F; 523 K); at 100 mmHg; 218.3 °C (424.9 °F; 491.4 K); at 32 mmHg
물에서의 용해도	13 mg/L (0 °C); 20 mg/L (20 °C); 24 mg/L (30 °C); 33 mg/L (60 °C)
용해도	Soluble in alcohol, acetates, C6H6, haloalkanes, phenyls, nitros
acetone에서의 용해도	2.75 g/100 g (0 °C); 15.9 g/100 g (20 °C); 42.5 g/100 g (30 °C); 149 g/100 g (40 °C)
benzene에서의 용해도	6.95 g/100 g (10 °C); 29.2 g/100 g (20 °C); 87.4 g/100 g (30 °C); 1.29 kg/100 g (50 °C)
methanol에서의 용해도	2.8 g/100 g (0 °C); 17.3 g/100 g (20 °C); 75 g/100 g (30 °C); 2.67 kg/100 g (50 °C)
ethyl acetate에서의 용해도	3.4 g/100 g (0 °C); 15.3 g/100 g (20 °C); 44.7 g/100 g (30 °C); 1.35 kg/100 g (40 °C)
toluene에서의 용해도	0.6 g/100 g (−10 °C); 3.2 g/100 g (0 °C); 30.4 g/100 g (20 °C); 1.35 kg/100 g (50 °C)
log P	6.1
증기 압력	0.01 kPa (118 °C); 0.27 kPa (160 °C); 1 kPa (186 °C)
자화율 (χ)	-176·10−6 cm3/mol
열전도율	0.159 W/m·K (70 °C); 0.151 W/m·K (100 °C); 0.138 W/m·K (160 °C)
굴절률 (nD)	1.4723 (70 °C)
점도	7.2161 cP (60 °C); 3.2173 cP (100 °C); 0.8525 cP (200 °C); 0.3164 cP (300 °C)
구조
결정 구조	Monoclinic (−3 °C)
공간군	P21/c
격자 상수	a = 31.559 Å, b = 4.9652 Å, c = 9.426 Å α = 90°, β = 94.432°, γ = 90°
열화학
열용량 (C)	432.01 J/mol·K
표준 생성 엔탈피 (ΔfH⦵298)	−833.5 kJ/mol
표준 연소 엔탈피 (ΔcH⦵298)	8675.9 kJ/mol
위험
GHS 그림문자
신호어	경고
GHS 유해위험문구	H315
NFPA 704 (파이어 다이아몬드)	1 2 0
인화점	> 110 °C (230 °F; 383 K)
	반수 치사량 또는 반수 치사농도 (LD, LC):
LD50 (median dose)	>10 g/kg (rats, oral)
관련 화합물
관련 화합물	Tridecanoic acid, Pentadecanoic acid
	달리 명시된 경우를 제외하면, 표준상태(25 °C [77 °F], 100 kPa)에서 물질의 정보가 제공됨. 확인 (관련 정보 ?) 정보상자 각주

미리스트산(영어: myristic acid) 또는 테트라데칸산은 화학식이 CH₃(CH₂)₁₂COOH인 포화 지방산이다. 미리스트산의 염과 에스터(에스테르)는 일반적으로 미리스테이트라고 한다. 미리스트산은 육두구(Myristica fragrans)의 학명을 따서 명명되었으며, 1841년에 스코틀랜드의 과학자인 라이언 플레이페어(Lyon Playfair)에 의해 최초로 분리되었다.^[12]

발견

Myristica fragrans의 열매에는 미리스트산이 포함되어 있다.

육두구 버터는 트라이미리스틴(미리스트산의 트라이글리세라이드)의 함량이 75%이다. 미리스트산은 육두구 외에도 팜핵유, 코코넛오일, 유지방, 우유(8~14%), 모유(8.6%)에서 발견되며, 다른 많은 동물성 지방의 부수적 성분이다.^[13] 미리스트산은 향유고래 머리 부분에서 얻은 기름을 냉각, 압축해서 얻는 경랍에서도 발견된다. 아이리스의 뿌리, 뿌리줄기에서도 발견되고,^[14]^[15] 두리안의 일종인 Durio graveolens의 열매 지방의 14.49%를 차지한다.^[16]

용도

미리스트산은 진핵세포 세포막의 인지질 이중층의 지방산 아실 코어 속으로 섞여 들어가기에 충분히 큰 소수성을 갖는다. 이러한 방식으로 미리스트산은 생체막에서 지질 닻으로 작용한다.

인간에 대한 다양한 역학(疫學) 연구에 따르면 미리스트산과 라우르산은 인간의 혈장 콜레스테롤 농도와 가장 밀접한 관련이 있는 포화 지방산인데,^[17] 이는 혈장에서 중성지방의 증가는 혈장 콜레스테롤 농도 증가와 상관관계가 있음을 의미하며 심혈관계 질환의 위험을 20%가량 증가시킨다. 일부 연구에서는 미리스트산이 HDL 콜레스테롤에 긍정적인 영향을 미치므로 전체 콜레스테롤 중 HDL(high density lipoprotein)의 비율을 향상시키는 것으로 나타났다.^[18]

에스터인 이소프로필 미리스테이트는 피부를 통한 흡수가 요구되는 화장품 및 국소용 의약품에 사용된다.

미리스트산을 환원시키면 미리스틸 알데하이드와 미리스틸 알코올이 생성된다.

같이 보기

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미리스트산

미리스틸 알코올(1-테트라데칸올) : 해당되는 알코올
미리스틸 알데하이드 : 해당되는 알데하이드

각주

↑ Merck Index, 11th Edition, 6246
↑ ^가 ^나 ^다 ^라 Bond, Andrew D. (2003). “On the crystal structures and melting point alternation of the n-alkyl carboxylic acids” (PDF). 《RSC.org》. Royal Society of Chemistry. 2014년 6월 17일에 확인함.
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↑ ^가 ^나 ^다 ^라 미리스트산
Tetradecanoic acid in Linstrom, Peter J.; Mallard, William G. (eds.); NIST Chemistry WebBook, NIST Standard Reference Database Number 69, National Institute of Standards and Technology, Gaithersburg (MD), http://webbook.nist.gov
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↑ Council of Europe, August 2007 Natural Sources of Flavourings, Volume 2 - 구글 도서
↑ John Charles Sawer Odorographia a natural history of raw materials and drugs used in the perfume industry intended to serve growers, manufacturers and consumers - 구글 도서
↑ Nasaruddin, Mohd hanif; Noor, Noor Qhairul Izzreen Mohd; Mamat, Hasmadi (2013). “Komposisi Proksimat dan Komponen Asid Lemak Durian Kuning (Durio graveolens) Sabah” [Proximate and Fatty Acid Composition of Sabah Yellow Durian (Durio graveolens)] (PDF). 《Sains Malaysiana》 (말레이어) 42 (9): 1283–1288. ISSN 0126-6039. OCLC 857479186. 2017년 11월 28일에 확인함.
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[1] Merck Index, 11th Edition, 6246

[adb-2] 가 ^나 ^다 ^라 Bond, Andrew D. (2003). “On the crystal structures and melting point alternation of the n-alkyl carboxylic acids” (PDF). 《RSC.org》. Royal Society of Chemistry. 2014년 6월 17일에 확인함.

[dspace-3] 가 ^나 G., Chuah T.; D., Rozanna; A., Salmiah; Y., Thomas Choong S.; M., Sa'ari (2006). “Fatty Acids used as Phase Change Materials (PCMs) for Thermal Energy Storage in Building Material Applications” (PDF). University Putra Malaysia. 2014년 11월 3일에 원본 문서 (PDF)에서 보존된 문서. 2014년 6월 17일에 확인함.

[crc-4] 가 ^나 ^다 ^라 ^마 ^바 ^사 Lide, David R., 편집. (2009). 《CRC Handbook of Chemistry and Physics》 90판. Boca Raton, Florida: CRC Press. ISBN 978-1-4200-9084-0.

[sioc-5] 가 ^나 ^다 ^라 ^마 ^바 ^사 Seidell, Atherton; Linke, William F. (1940). 《Solubilities of Inorganic and Organic Compounds》 3판. New York: D. Van Nostrand Company. 762–763쪽.

[nist-6] 가 ^나 ^다 ^라 미리스트산
Tetradecanoic acid in Linstrom, Peter J.; Mallard, William G. (eds.); NIST Chemistry WebBook, NIST Standard Reference Database Number 69, National Institute of Standards and Technology, Gaithersburg (MD), http://webbook.nist.gov

[7] Vargaftik, Natan B.; 외. (1993). 《Handbook of Thermal Conductivity of Liquids and Gases》 illurat판. CRC Press. 305쪽. ISBN 978-0-8493-9345-7.

[trp-8] Yaws, Carl L. (2009). 《Transport Properties of Chemicals and Hydrocarbons》. New York: William Andrew Inc. 177쪽. ISBN 978-0-8155-2039-9.

[lexicon-9] Beare-Rogers, J. L; Dieffenbacher, A; Holm, J. V (2001). “Lexicon of lipid nutrition (IUPAC Technical Report)”. 《Pure and Applied Chemistry》 73 (4): 685–744. doi:10.1351/pac200173040685.

[sigma-10] 가 ^나 Sigma-Aldrich Co.

[fca-11] 가 ^나 ^다 “MYRISTIC ACID”. 《ChemicalLand21.com》. AroKor Holdings Inc. 2014년 6월 17일에 확인함.

[Playfair2009-12] Playfair, Lyon (2009). “XX. On a new fat acid in the butter of nutmegs”. 《Philosophical Magazine》. Series 3 18 (115): 102–113. doi:10.1080/14786444108650255. ISSN 1941-5966.

[13] Beare-Rogers, J. L; Dieffenbacher, A; Holm, J. V (2001). "Lexicon of lipid nutrition (IUPAC Technical Report)". Pure and Applied Chemistry. 73 (4): 685–744. doi:10.1351/pac200173040685

[14] Council of Europe, August 2007 Natural Sources of Flavourings, Volume 2 - 구글 도서

[15] John Charles Sawer Odorographia a natural history of raw materials and drugs used in the perfume industry intended to serve growers, manufacturers and consumers - 구글 도서

[Nasaruddin-16] Nasaruddin, Mohd hanif; Noor, Noor Qhairul Izzreen Mohd; Mamat, Hasmadi (2013). “Komposisi Proksimat dan Komponen Asid Lemak Durian Kuning (Durio graveolens) Sabah” [Proximate and Fatty Acid Composition of Sabah Yellow Durian (Durio graveolens)] (PDF). 《Sains Malaysiana》 (말레이어) 42 (9): 1283–1288. ISSN 0126-6039. OCLC 857479186. 2017년 11월 28일에 확인함.

[17] German JB, Dillard CJ. "Saturated fats: a perspective from lactation and milk composition". Lipids. 2010;45(10):915–923

[18] Kromhout, Daan; 외. (1995). “Dietary Saturated and transFatty Acids and Cholesterol and 25-Year Mortality from Coronary Heart Disease: The Seven Countries Study”. 《Preventive Medicine》 24 (3): 308–315. doi:10.1006/pmed.1995.1049. PMID 7644455.

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