브로민화 수소

브로민화 수소
Ball-and-stick model of hydrogen bromide
이름
	우선명 (PIN) Hydrogen bromide
	체계명 Bromane
식별자
CAS 번호	10035-10-6 ;
3D 모델 (JSmol)	Interactive image;
바일슈타인; 레퍼런스	3587158
ChEBI	CHEBI:47266 ;
ChEMBL	ChEMBL1231461 ;
ChemSpider	255 ;
ECHA InfoCard	100.030.090
EC 번호	233-113-0;
KEGG	C13645 ;
MeSH	Hydrobromic+Acid
PubChem CID	260;
RTECS 번호	MW3850000;
UNII	3IY7CNP8XJ ;
UN 번호	1048
CompTox Dashboard (EPA)	DTXSID0029713 ;
	InChI InChI=1S/BrH/h1H Key: CPELXLSAUQHCOX-UHFFFAOYSA-N ;
	SMILES Br;
성질
화학식	HBr
몰 질량	80.91 g/mol
겉보기	Colorless gas
냄새	Acrid
밀도	3.6452 kg/m3 (0 °C, 1013 mbar)
녹는점	−86.9 °C (−124.4 °F; 186.2 K)
끓는점	−66.8 °C (−88.2 °F; 206.3 K)
물에서의 용해도	221 g/100 mL (0 °C) ; 204 g/100 mL (15 °C) ; 193 g/100 mL (20 °C) ; 130 g/100 mL (100 °C)
용해도	Soluble in alcohol, organic solvents
증기 압력	2.308 MPa (at 21 °C)
산성도 (pKa)	−8.8 (±0.8); ~−9
염기도 (pKb)	~23
짝산	Bromonium
짝염기	Bromide
굴절률 (nD)	1.325
구조
분자 형상	Linear
쌍극자 모멘트	820 mD
열화학
열용량 (C)	350.7 mJ/(K·g)
표준 몰 엔트로피 (So298)	198.696–198.704 J/(K·mol)
표준 생성 엔탈피 (ΔfH⦵298)	−36.45...−36.13 kJ/mol
위험
물질 안전 보건 자료	hazard.com; physchem.ox.ac.uk
GHS 그림문자
신호어	위험
GHS 유해위험문구	H314, H335
GHS 예방조치문구	P261, P280, P305+351+338, P310
NFPA 704 (파이어 다이아몬드)	0 3 0 COR
	반수 치사량 또는 반수 치사농도 (LD, LC):
LC50 (median concentration)	2858 ppm (rat, 1 h); 814 ppm (mouse, 1 h)
	NIOSH (미국 건강 노출 한계):
PEL (허용)	TWA 3 ppm (10 mg/m3)
REL (권장)	TWA 3 ppm (10 mg/m3)
IDLH (직접적 위험)	30 ppm
관련 화합물
관련 화합물	Hydrogen fluoride; Hydrogen chloride; Hydrogen iodide; Hydrogen astatide
	달리 명시된 경우를 제외하면, 표준상태(25 °C [77 °F], 100 kPa)에서 물질의 정보가 제공됨. 확인 (관련 정보 ?) 정보상자 각주

브로민화 수소(영어: hydrogen bromide, HBr)는 상온 상태에서는 무색의 기체이다. 물에 용해하면 브로민화 수소산을 얻게 되고, 반대로 탈수제(脫水劑)의 첨가를 통해 기체를 추출해낼 수도 있지만, 수소산이 용해된 물을 단순히 증류시키는 방법으로는 같은 효과를 기대할 수 없다.

특징

브로민화 수소는 상온 상태에서는 신랄한 냄새가 나는 비휘발성 기체로, 습도 높은 공기와 접촉하면 수소산을 형성하기 시작한다. 물에 잘 녹으며, 298K에서 물에 용해하면 물 중량의 68.85%가 수소산화한 후 포화 상태가 된다. 전체 무게의 47.38%가 용해된 브롬화 수소로 구성된 물은 126 °C에서 끓는 공비 혼합물(azeotropte)이 되는데, 용해된 브로민화 수소의 비율이 더 낮을 경우 H₂O는 브로민화 수소의 함유량이 47.38%에 이를 때까지 100 °C에서 계속 증발한다.

용도

브로민화 수소로 알코올에서 브로민화 알킬(alkyl bromide)을 추출한다.

ROH + HBr → RBr + H₂O

알켄에서 분리한 브로민을 첨가해 중요한 유기브로민 화합물(organobromine compound)의 하나인 브로모알케인(bromoalkane)을 이룬다.

RCH=CH₂ + HBr → RCHBr–CH₃

알카인에 첨가하여 브로모알켄(bromoalkene)을 생산한다. 입체화학에서는 이런 류의 첨가 반응을 안티(anti)라고 한다.

RC≡CH + HBr → RCBr=CH₂

할로알켄(haloalkene)에 첨가하여 두 브로민 원자가 탄소 원자와 연결된 이중 할로알케인(dihaloalkane)을 만든다. 이런 첨가 반응은 마르코프니코프의 법칙(Markovnikov's rule)을 따른다.

RCBr=CH₂ + HBr → RCBr₂–CH₃

브로민화 수소는 에폭시 화합물(epoxide)이나 락톤(lactone)을 열거나 브로모아세탈(bromoacetal)을 합성하는 데에도 쓰이고, 촉매 용도로도 사용된다.^[8]^[9]^[10]^[11]

공업용 제조

브로민화 수소(브로민화 수소산 포함)는 비슷한 특성을 가진 염화물(chloride)보다 훨씬 더 적은 양이 산출된다. 공업용으로는 수소와 브로민을 200-400 °C에서 대개 백금이나 석면(石綿)을 촉진제로 활용해 제조한다.^[9]^[12]

실험용 합성

브로민화 수소는 여러 방법으로 합성할 수 있다. 편리한 방법의 하나는 브로민화 나트륨(NaBr)과 강산(強酸)을 이용하는 것인데^[13], 생성된 브로민화 수소를 다시 산화해버리는 황산은 예외이다.

2 NaBr + H₂SO₄ → 2 Hbr + Na₂SO₄ 과정 도중에 일어나는 2 HBr + H₂SO₄ → Br₂ + SO₂ + 2 H₂O 반응으로 인해 HBr를 제대로 얻을 수 없다.

브로민화 수소를 산화하지 않는 인산(燐酸) 등은 써도 무방하다.

3 NaBr + H₃PO₄ → 3 Hbr + Na₃PO₄

테트랄린(tetralin - 1,2,3,4-tetrahydronaphthalene)을 사용하면 이렇게 된다.^[13]

C₁₀H₁₂ + 4 Br₂ → C₁₀H₈Br₄ + 4 HBr

아인산(亞燐酸)을 활용한 방식도 있다.^[9]

Br₂ + H₃PO₃ + H₂O → H₃PO₄ + 2 HBr

무수(無水)의 브로민화 수소는 환류하는 자일렌(xylene) 내 트라이페닐포스포늄(triphenylphosphonium)의 열분해(thermal decomposition)를 통해서도 소량을 생산할 수 있다.^[8]

위에서 열거한 방법들의 경우 결과물이 브로민 가스(Br₂)로 오염되어 있을 수 있는데, 결과가 나온 후 구리로 된 선반이나 페놀 사이로 통과시키면 문제를 해결할 수 있다.^[12]

각주

↑ “Hydrobromic Acid - Compound Summary”. 《PubChem Compound》. USA: National Center for Biotechnology Information. 2004년 9월 16일. Identification and Related Records. 2011년 11월 10일에 확인함.
↑ Record in the GESTIS Substance Database of the Institute for Occupational Safety and Health
↑ Trummal, Aleksander; Lipping, Lauri; Kaljurand, Ivari; Koppel, Ilmar A; Leito, Ivo (2016). “Acidity of Strong Acids in Water and Dimethyl Sulfoxide”. 《The Journal of Physical Chemistry A》 120 (20): 3663–9. Bibcode:2016JPCA..120.3663T. doi:10.1021/acs.jpca.6b02253. PMID 27115918.
↑ Perrin, D. D. Dissociation constants of inorganic acids and bases in aqueous solution. Butterworths, London, 1969.
↑ ^가 ^나 Zumdahl, Steven S. (2009). 《Chemical Principles 6th Ed.》. Houghton Mifflin Company. ISBN 978-0-618-94690-7.
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↑ Carlin, William W. 미국 특허 4,147,601 , April 3, 1979
↑ Vollhardt, K. P. C.; Schore, N. E. Organic Chemistry: Structure and Function; 4th Ed.; W. H. Freeman and Company: New York, NY; 2003.
↑ ^가 ^나 Ruhoff, J. R.; Burnett, R. E.; Reid, E. E. "Hydrogen Bromide (Anhydrous)" Organic Syntheses, Vol. 15, p.35 (Coll. Vol. 2, p.338).
↑ ^가 ^나 WebElements: Hydrogen Bromide

외부 링크

위키미디어 공용에 브로민화 수소 관련 미디어 분류가 있습니다.

[1] “Hydrobromic Acid - Compound Summary”. 《PubChem Compound》. USA: National Center for Biotechnology Information. 2004년 9월 16일. Identification and Related Records. 2011년 11월 10일에 확인함.

[2] Record in the GESTIS Substance Database of the Institute for Occupational Safety and Health

[3] Trummal, Aleksander; Lipping, Lauri; Kaljurand, Ivari; Koppel, Ilmar A; Leito, Ivo (2016). “Acidity of Strong Acids in Water and Dimethyl Sulfoxide”. 《The Journal of Physical Chemistry A》 120 (20): 3663–9. Bibcode:2016JPCA..120.3663T. doi:10.1021/acs.jpca.6b02253. PMID 27115918.

[4] Perrin, D. D. Dissociation constants of inorganic acids and bases in aqueous solution. Butterworths, London, 1969.

[b1-5] 가 ^나 Zumdahl, Steven S. (2009). 《Chemical Principles 6th Ed.》. Houghton Mifflin Company. ISBN 978-0-618-94690-7.

[PGCH-6] 가 ^나 ^다 NIOSH Pocket Guide to Chemical Hazards. “#0331”. 미국 국립 직업안전위생연구소 (NIOSH).

[7] “Hydrogen bromide”. 《Immediately Dangerous to Life and Health Concentrations (IDLH)》. National Institute for Occupational Safety and Health (NIOSH).

[hercouet-8] 가 ^나 Hercouet, A.;LeCorre, M. (1988) Triphenylphosphonium bromide: A convenient and quantitative source of gaseous hydrogen bromide. Synthesis, 157-158.

[greenwood-9] 가 ^나 ^다 Greenwood, N. N.; Earnshaw, A. Chemistry of the Elements; Butterworth-Heineman: Oxford, Great Britain; 1997; pp. 809-812.

[carlin-10] Carlin, William W. 미국 특허 4,147,601 , April 3, 1979

[vollhart-11] Vollhardt, K. P. C.; Schore, N. E. Organic Chemistry: Structure and Function; 4th Ed.; W. H. Freeman and Company: New York, NY; 2003.

[ruhoff-12] 가 ^나 Ruhoff, J. R.; Burnett, R. E.; Reid, E. E. "Hydrogen Bromide (Anhydrous)" Organic Syntheses, Vol. 15, p.35 (Coll. Vol. 2, p.338).

[webele-13] 가 ^나 WebElements: Hydrogen Bromide

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