판테놀

판테놀
이름
	우선명 (PIN) 2,4-dihydroxy-N-(3-hydroxypropyl)-3,3-dimethylbutanamide
	별칭 pantothenol; pantothenyl alcohol; N-pantoylpropanolamine; Bepanthen (상품명); dexpanthenol (D 형태);
식별자
CAS 번호	16485-10-2 ; 81-13-0 R ;
3D 모델 (JSmol)	Interactive image;
3DMet	B00882;
바일슈타인; 레퍼런스	1724945, 1724947 R
ChEBI	CHEBI:27373 ;
ChEMBL	ChEMBL1200979 ;
ChemSpider	4516 ; 115991 R ; 4677984 S ;
ECHA InfoCard	100.036.839
EC 번호	240-540-6;
KEGG	D03726 ;
MeSH	dexpanthenol
PubChem CID	4678; 131204 R; 5748487 S;
RTECS 번호	ES4316500;
UNII	WV9CM0O67Z ; 1O6C93RI7Z (R) ;
CompTox Dashboard (EPA)	DTXSID3044598 ;
	InChI InChI=1S/C9H19NO4/c1-9(2,6-12)7(13)8(14)10-4-3-5-11/h7,11-13H,3-6H2,1-2H3,(H,10,14) Key: SNPLKNRPJHDVJA-UHFFFAOYSA-N ;
	SMILES CC(C)(CO)C(O)C(=O)NCCCO;
성질
화학식	C9H19NO4
몰 질량	205.254 g·mol−1
겉보기	고점도의 무색 액체
밀도	1.2 g mL−1 (20 °C 에서)
녹는점	66–69 °C (151–156 °F; 339–342 K)
끓는점	118–120 °C (244–248 °F; 391–393 K) 2.7 Pa 에서
log P	−0.989
산성도 (pKa)	13.033
염기도 (pKb)	0.964
손지기 회전 ([α]D)	+29° - +30°
굴절률 (nD)	1.499
약리학
ATC 코드	A11HA30 (WHO) D03AX03, S01XA12
위험
NFPA 704 (파이어 다이아몬드)	1 1 0
	반수 치사량 또는 반수 치사농도 (LD, LC):
LD50 (median dose)	10,100 mg kg−1 (쥐의 복강 내); 15,000 mg kg−1 (쥐의 구강)
관련 화합물
관련 화합물	아르지닌; 테아닌; 판토텐산; 호판텐산;
	달리 명시된 경우를 제외하면, 표준상태(25 °C [77 °F], 100 kPa)에서 물질의 정보가 제공됨. 확인 (관련 정보 ?) 정보상자 각주

판테놀(영어: panthenol)은 판토텐산(비타민 B₅)의 알코올 유사체로 B₅의 프로비타민이다. 덱스판테놀(영어: dexpanthenol), 판토테놀(영어: pantothenol)이라고도 하며, 상품명은 비판텐(영어: Bepanthen)이다. 판테놀은 생물체에서 판토텐산으로 빠르게 산화된다. 판테놀은 실온에서 점성이 있는 투명한 액체이다. 판테놀은 의약품 및 화장품에서 보습제로 사용되며, 상처 치유에 도움을 준다.

용도

비판텐 연고 (독일)

의약품, 화장품 및 퍼스널 케어 제품에서 판테놀은 연고, 로션, 샴푸, 비강 스프레이, 안약, 로젠지 및 콘택트 렌즈 세척액에 사용되는 보습제 및 습윤제이다.

연고에서는 일광화상, 경미한 화상, 경미한 피부 손상 및 장애(최대 2-5% 농도)의 치료에 사용된다.^[2] 판테놀은 수분 공급을 개선하고 피부의 가려움증과 염증을 줄이며, 피부 탄력을 개선하고 상피 상처의 치유 속도를 가속시킨다.^[3] 이러한 목적을 위해 판테놀은 알란토인과 혼합되기도 한다.

판테놀은 모간에 쉽게 결합하기 때문에 상업용 샴푸 및 헤어 컨디셔너의 일반적인 구성 성분(0.1-1%의 농도)이다. 판테놀은 모발을 코팅하고 표면을 밀봉하여 모간에 윤활제처럼 작용하여 윤기나는 외관을 제공한다.

판테놀은 타투 아티스트들이 타투 후 보습 크림으로 추천하는 제품이기도 하다.

부작용

판테놀은 일반적으로 잘 통용된다. 드물게 피부 자극 및 접촉 알레르기가 보고되었다.^[2]^[3]1

약리학

판테놀은 피부와 점막(장점막을 포함)에 쉽게 침투하여 판토텐산으로 빠르게 산화된다. 판토텐산은 흡습성이 크다.^[4] 또한 광범위한 효소 반응과 세포 생장에서 역할을 하는 조효소 A의 생합성에도 사용된다.^[2]^[3]

물리·화학적 성질

덱스판테놀

판테놀은 실온에서 무취, 약간 쓴맛, 고점도, 투명하고 무색인 액체지만,^[5] 판토텐산의 염(예: 판토텐산 나트륨)은 일반적으로 흰색인 분말이다. 판테놀은 물과 알코올에 쉽게 용해되고, 다이에틸 에터에 약간 용해되며, 클로로포름(1:100),^[5] 프로필렌 글리콜에 용해되고, 글리세롤에는 약간 용해된다.

판테놀의 확장된 화학식은 HO–CH₂–C(CH₃)₂–CH(OH)–CONH–CH₂CH₂CH₂–OH이다.

입체화학

판테놀은 D와 L의 두 가지 거울상 이성질체로 존재한다. D-판테놀(덱스판테놀)만이 생물학적 활성을 갖고 있지만, 두 형태 모두 보습성이 있다. 화장품용 판테놀은 D 형태로 제공되거나 D와 L의 라세미 혼합물(DL-판테놀)로 제공된다.

같이 보기

각주

↑ “Dexpanthenol – Compound summary”. 《PubChem Compound》. USA: National Center for Biotechnology Information. 2005년 3월 25일. Identification. 2012년 6월 29일에 확인함.
↑ ^가 ^나 ^다 Haberfeld H, 편집. (2015). 《Austria-Codex》 (독일어). Vienna: Österreichischer Apothekerverlag. Bepanthen Creme.
↑ ^가 ^나 ^다 Ebner F, Heller A, Rippke F, Tausch I (2002). “Topical use of dexpanthenol in skin disorders”. 《American Journal of Clinical Dermatology》 3 (6): 427–33. doi:10.2165/00128071-200203060-00005. PMID 12113650. S2CID 35836478.
↑ Dinnendahl V, Fricke U, 편집. (1991). 《Arzneistoff-Profile》 (독일어) 7 8판. Eschborn, Germany: Govi Pharmazeutischer Verlag. Pantothensäure. ISBN 978-3-7741-9846-3.
↑ ^가 ^나 List PH, Hörhammer L, 편집. (1969). 《Hagers Handbuch der pharmazeutischen Praxis》 (독일어) 2. Springer. 699쪽.

[1] “Dexpanthenol – Compound summary”. 《PubChem Compound》. USA: National Center for Biotechnology Information. 2005년 3월 25일. Identification. 2012년 6월 29일에 확인함.

[AC-2] 가 ^나 ^다 Haberfeld H, 편집. (2015). 《Austria-Codex》 (독일어). Vienna: Österreichischer Apothekerverlag. Bepanthen Creme.

[EbnerEtAl2002-3] 가 ^나 ^다 Ebner F, Heller A, Rippke F, Tausch I (2002). “Topical use of dexpanthenol in skin disorders”. 《American Journal of Clinical Dermatology》 3 (6): 427–33. doi:10.2165/00128071-200203060-00005. PMID 12113650. S2CID 35836478.

[4] Dinnendahl V, Fricke U, 편집. (1991). 《Arzneistoff-Profile》 (독일어) 7 8판. Eschborn, Germany: Govi Pharmazeutischer Verlag. Pantothensäure. ISBN 978-3-7741-9846-3.

[Hager-5] 가 ^나 List PH, Hörhammer L, 편집. (1969). 《Hagers Handbuch der pharmazeutischen Praxis》 (독일어) 2. Springer. 699쪽.

[1]

[2]

[3]

[4]

[5]

이름

우선명 (PIN) 2,4-dihydroxy-N-(3-hydroxypropyl)-3,3-dimethylbutanamide^[1]
별칭 pantothenol pantothenyl alcohol N-pantoylpropanolamine Bepanthen (상품명) dexpanthenol (D 형태)
식별자
CAS 번호	16485-10-2^예 81-13-0 R^예
3D 모델 (JSmol)	Interactive image
3DMet	B00882
바일슈타인 레퍼런스	1724945, 1724947 R
ChEBI	CHEBI:27373^아니오
ChEMBL	ChEMBL1200979^아니오
ChemSpider	4516^예 115991 R^아니오 4677984 S^아니오
ECHA InfoCard	100.036.839
EC 번호	240-540-6
KEGG	D03726^예
MeSH	dexpanthenol
PubChem CID	4678 131204 R 5748487 S
RTECS 번호	ES4316500
UNII	WV9CM0O67Z^예 1O6C93RI7Z (R)^예
CompTox Dashboard (EPA)	DTXSID3044598
InChI InChI=1S/C9H19NO4/c1-9(2,6-12)7(13)8(14)10-4-3-5-11/h7,11-13H,3-6H2,1-2H3,(H,10,14)^예 Key: SNPLKNRPJHDVJA-UHFFFAOYSA-N^예
SMILES CC(C)(CO)C(O)C(=O)NCCCO
성질
화학식	C₉H₁₉NO₄
몰 질량	205.254 g·mol⁻¹
겉보기	고점도의 무색 액체
밀도	1.2 g mL⁻¹ (20 °C 에서)
녹는점	66–69 °C (151–156 °F; 339–342 K)
끓는점	118–120 °C (244–248 °F; 391–393 K) 2.7 Pa 에서
log P	−0.989
산성도 (pK_a)	13.033
염기도 (pK_b)	0.964
손지기 회전 ([α]_D)	+29° - +30°
굴절률 (n_D)	1.499
약리학
ATC 코드	A11HA30 (WHO) D03 AX03, S01 XA12
위험
NFPA 704 (파이어 다이아몬드)	1 1 0
반수 치사량 또는 반수 치사농도 (LD, LC):
LD₅₀ (median dose)	10,100 mg kg⁻¹ (쥐의 복강 내); 15,000 mg kg⁻¹ (쥐의 구강)
관련 화합물
관련 화합물	아르지닌 테아닌 판토텐산 호판텐산
달리 명시된 경우를 제외하면, 표준상태(25 °C [77 °F], 100 kPa)에서 물질의 정보가 제공됨. 아니오 확인 (관련 정보 ^예아니오 ?) 정보상자 각주