스트리크닌

스트리크닌
이름
	별칭 Strychnidin-10-one
식별자
CAS 번호	57-24-9 (base) ; 60-41-3 (sulfate) ;
3D 모델 (JSmol)	Interactive image;
ChEBI	CHEBI:28973 ;
ChEMBL	ChEMBL227934 ; ChEMBL612118 ; ChEMBL486399 ;
ChemSpider	389877 ;
ECHA InfoCard	100.000.290
IUPHAR/BPS	347;
KEGG	C06522 ;
PubChem CID	441071;
RTECS 번호	WL2275000;
UNII	H9Y79VD43J ;
UN 번호	1692
CompTox Dashboard (EPA)	DTXSID6023600 ;
	InChI InChI=1S/C21H22N2O2/c24-18-10-16-19-13-9-17-21(6-7-22(17)11-12(13)5-8-25-16)14-3-1-2-4-15(14)23(18)20(19)21/h1-5,13,16-17,19-20H,6-11H2/t13-,16-,17-,19-,20-,21+/m0/s1 Key: QMGVPVSNSZLJIA-FVWCLLPLSA-N ; InChI=1/C21H22N2O2/c24-18-10-16-19-13-9-17-21(6-7-22(17)11-12(13)5-8-25-16)14-3-1-2-4-15(14)23(18)20(19)21/h1-5,13,16-17,19-20H,6-11H2/t13-,16-,17-,19-,20-,21+/m0/s1 Key: QMGVPVSNSZLJIA-FVWCLLPLBR;
	SMILES O=C7N2c1ccccc1[C@@]64[C@@H]2[C@@H]3[C@@H](OC/C=C5\[C@@H]3C[C@@H]6N(CC4)C5)C7;
성질
화학식	C21H22N2O2
몰 질량	334.419 g·mol−1
겉보기	White or translucent crystal or crystalline powder; Bitter tasting
냄새	Odorless
밀도	1.36 g cm−3
녹는점	270 °C; 518 °F; 543 K
끓는점	284 to 286 °C; 543 to 547 °F; 557 to 559 K
물에서의 용해도	0.02% (20°C)
산성도 (pKa)	8.25
위험
주요 위험	Very toxic
GHS 그림문자
신호어	위험
GHS 유해위험문구	H300, H310, H330, H410
GHS 예방조치문구	P260, P264, P273, P280, P284, P301+310
NFPA 704 (파이어 다이아몬드)	0 4 0
인화점	Non flammable.
발화점	Non flammable.
	반수 치사량 또는 반수 치사농도 (LD, LC):
LD50 (median dose)	0.5 mg/kg (dog, oral); 0.5 mg/kg (cat, oral); 2 mg/kg (mouse, oral); 16 mg/kg (rat, oral); 2.35 mg/kg (rat, oral)
LDLo (lowest published)	0.6 mg/kg (rabbit, oral)
	NIOSH (미국 건강 노출 한계):
PEL (허용)	TWA 0.15 mg/m3
REL (권장)	TWA 0.15 mg/m3
IDLH (직접적 위험)	3 mg/m3
	달리 명시된 경우를 제외하면, 표준상태(25 °C [77 °F], 100 kPa)에서 물질의 정보가 제공됨. 확인 (관련 정보 ?) 정보상자 각주

스트리크닌(영어: strychnine, /ˈstrɪknɪn/)은 독성이 매우 강하고 (LD₅₀ = c. 10 mg/kg), 새나 설치류 같은 작은 척추동물을 죽이기 위해 살충제로 사용되는 무색의 알칼로이드 결정이다. 스트리크닌은 근육 경련을 일으키고 질식이나 탈진으로 결국 사망에 이르게 한다. 가장 일반적인 원천은 스트리크닌 나무의 씨앗이다. 스트리크닌은 알려진 물질 중 가장 쓴 물질의 하나이다. 맛은 1ppm의 농도에서도 느낄 수 있다.

약리학

스트리크닌은 척추와 뇌에 있는 리간드 통로의 염화물 채널인 글리신 수용기(GlyR)에 길항제로 작용한다. ^[5] 스트리크닌은 맹독으로 많이 알려져 있지만, 소량은 완하제(변비약)과 각성제로 쓰이며, 위장병 치료에도 사용된다. 스트리크닌을 "매우 가치 있으며 널리 처방되는 의약품 중 하나" 라고 표현한 1934년판 간호사를 위한 의약품 안내서에도 이 물질의 의학적 유용성은 잘 드러나있다.^[6] 특히 각성효과는 운동경기에서 기록 향상에 많이 사용되었으나,^[7] 높은 독성과 더불어 발작의 위험이 있기 때문에 더 안전한 대체 의약품이 개발되면서 사용이 중단되었다.

의료용 정량은 1/60 그레인(1.1 mg)과 1/10 그레인(6.4 mg) 단위로 쓰이는데, 일반적인 상황에서의 최고 복용량은 3.2 mg으로 한계 복용량(1/10 그레인, 6.4 mg)의 절반 정도이다.^[8]

역사

1818년 프랑스 화학자 피에르 조제프 펠티에(Pierre Joseph Pelletier)와 조셉 카방투가 처음으로 스트리크닌을 스트리크노스 이그네이시아의 열매에서 추출하였다. 구조는 1946년 로버트 로빈슨과 헤르만 로이크스가 밝혀냈는데, 1952년 로빈슨은 "스트리크닌은 알려진 화학물질들 중 분자 수준에서 가장 복잡하다"라는 말을 남겼다.^[9] 1954년 R. B. 우드워드의 연구팀은 분자를 최초로 전합성했고,^[10] 1956년에는 X선 회절을 통하여 자연상태에서의 스트리크닌의 분자구조를 규명하여 1963년에 발표하였다.^[9]^[11]^[12]

참고

↑ Retrieved from SciFinder. [May 7, 2018]
↑ ^가 ^나 ^다 ^라 NIOSH Pocket Guide to Chemical Hazards. “#0570”. 미국 국립 직업안전위생연구소 (NIOSH).
↑ Everett, A. J.; Openshaw, H. T.; Smith, G. F. (1957). “The constitution of aspidospermine. Part III. Reactivity at the nitrogen atoms, and biogenetic considerations”. 《Journal of the Chemical Society》: 1120–3. doi:10.1039/JR9570001120.
↑ ^가 ^나 “Strychnine”. 《Immediately Dangerous to Life and Health Concentrations (IDLH)》. National Institute for Occupational Safety and Health (NIOSH).
↑ Purves, Dale, George J. Augustine, David Fitzpatrick, William C. Hall, Anthony-Samuel LaMantia, James O. McNamara, and Leonard E. White (2008). 《Neuroscience. 4th ed.》. Sinauer Associates. 137–8쪽. ISBN 978-0-87893-697-7. CS1 관리 - 여러 이름 (링크)
↑ Principal Drugs and Their Uses, A.L. Morton, Faber and Faber, London, 1934
↑ Performance-Enhancing Substances in Sport and Exercise, Michael S. Bahrke and Charles Yesalis, Human Kinetics, 2002, ISBN 0-7360-3679-2 Google Books
↑ Nux Vomica. | Henriette's Herbal Homepage
↑ ^가 ^나 Nicolaou, K. C.; E. J. Sorensen (1996). 《Classics in Total Synthesis》. Weinheim, Germany: VCH. 21, 40쪽. ISBN 3-527-29284-5.
↑ R. B. Woodward, Michael P. Cava, W. D. Ollis, A. Hunger, H. U. Daeniker, K. Schenker (1954). “The total synthesis of strychnine”. 《J. Am. Chem. Soc.》 76: 4749. doi:10.1021/ja01647a088. CS1 관리 - 여러 이름 (링크)
↑ R. B. Woodward, Michael P. Cava, W. D. Ollis, A. Hunger, H. U. Daeniker, K. Schenker (1963). “The total synthesis of strychnine”. 《Tetrahedron》 19: 247. CS1 관리 - 여러 이름 (링크)
↑ “Woodward Synthesis of Strychnine”. 2010년 8월 20일에 원본 문서에서 보존된 문서.

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스트리크닌

[1] Retrieved from SciFinder. [May 7, 2018]

[PGCH-2] 가 ^나 ^다 ^라 NIOSH Pocket Guide to Chemical Hazards. “#0570”. 미국 국립 직업안전위생연구소 (NIOSH).

[Everett1957-3] Everett, A. J.; Openshaw, H. T.; Smith, G. F. (1957). “The constitution of aspidospermine. Part III. Reactivity at the nitrogen atoms, and biogenetic considerations”. 《Journal of the Chemical Society》: 1120–3. doi:10.1039/JR9570001120.

[IDLH-4] 가 ^나 “Strychnine”. 《Immediately Dangerous to Life and Health Concentrations (IDLH)》. National Institute for Occupational Safety and Health (NIOSH).

[Purves-5] Purves, Dale, George J. Augustine, David Fitzpatrick, William C. Hall, Anthony-Samuel LaMantia, James O. McNamara, and Leonard E. White (2008). 《Neuroscience. 4th ed.》. Sinauer Associates. 137–8쪽. ISBN 978-0-87893-697-7. CS1 관리 - 여러 이름 (링크)

[6] Principal Drugs and Their Uses, A.L. Morton, Faber and Faber, London, 1934

[7] Performance-Enhancing Substances in Sport and Exercise, Michael S. Bahrke and Charles Yesalis, Human Kinetics, 2002, ISBN 0-7360-3679-2 Google Books

[8] Nux Vomica. | Henriette's Herbal Homepage

[Nicolaou-9] 가 ^나 Nicolaou, K. C.; E. J. Sorensen (1996). 《Classics in Total Synthesis》. Weinheim, Germany: VCH. 21, 40쪽. ISBN 3-527-29284-5.

[10] R. B. Woodward, Michael P. Cava, W. D. Ollis, A. Hunger, H. U. Daeniker, K. Schenker (1954). “The total synthesis of strychnine”. 《J. Am. Chem. Soc.》 76: 4749. doi:10.1021/ja01647a088. CS1 관리 - 여러 이름 (링크)

[11] R. B. Woodward, Michael P. Cava, W. D. Ollis, A. Hunger, H. U. Daeniker, K. Schenker (1963). “The total synthesis of strychnine”. 《Tetrahedron》 19: 247. CS1 관리 - 여러 이름 (링크)

[12] “Woodward Synthesis of Strychnine”. 2010년 8월 20일에 원본 문서에서 보존된 문서.

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이름


별칭 Strychnidin-10-one^[1]
식별자
CAS 번호	57-24-9 (base)^예 60-41-3 (sulfate)^예
3D 모델 (JSmol)	Interactive image
ChEBI	CHEBI:28973^예
ChEMBL	ChEMBL227934^예 ChEMBL612118^예 ChEMBL486399^예
ChemSpider	389877^예
ECHA InfoCard	100.000.290
IUPHAR/BPS	347
KEGG	C06522^예
PubChem CID	441071
RTECS 번호	WL2275000
UNII	H9Y79VD43J^예
UN 번호	1692
CompTox Dashboard (EPA)	DTXSID6023600
InChI InChI=1S/C21H22N2O2/c24-18-10-16-19-13-9-17-21(6-7-22(17)11-12(13)5-8-25-16)14-3-1-2-4-15(14)23(18)20(19)21/h1-5,13,16-17,19-20H,6-11H2/t13-,16-,17-,19-,20-,21+/m0/s1^예 Key: QMGVPVSNSZLJIA-FVWCLLPLSA-N^예 InChI=1/C21H22N2O2/c24-18-10-16-19-13-9-17-21(6-7-22(17)11-12(13)5-8-25-16)14-3-1-2-4-15(14)23(18)20(19)21/h1-5,13,16-17,19-20H,6-11H2/t13-,16-,17-,19-,20-,21+/m0/s1 Key: QMGVPVSNSZLJIA-FVWCLLPLBR
SMILES O=C7N2c1ccccc1[C@@]64[C@@H]2[C@@H]3[C@@H](OC/C=C5\[C@@H]3C[C@@H]6N(CC4)C5)C7
성질
화학식	C₂₁H₂₂N₂O₂
몰 질량	334.419 g·mol⁻¹
겉보기	White or translucent crystal or crystalline powder; Bitter tasting
냄새	Odorless
밀도	1.36 g cm⁻³
녹는점	270 °C; 518 °F; 543 K
끓는점	284 to 286 °C; 543 to 547 °F; 557 to 559 K
물에서의 용해도	0.02% (20°C)^[2]
산성도 (pK_a)	8.25^[3]
위험
주요 위험	Very toxic
GHS 그림문자
신호어	위험
GHS 유해위험문구	H300, H310, H330, H410
GHS 예방조치문구	P260, P264, P273, P280, P284, P301+310
NFPA 704 (파이어 다이아몬드)	0 4 0
인화점	Non flammable.
발화점	Non flammable.
반수 치사량 또는 반수 치사농도 (LD, LC):
LD₅₀ (median dose)	0.5 mg/kg (dog, oral) 0.5 mg/kg (cat, oral) 2 mg/kg (mouse, oral) 16 mg/kg (rat, oral) 2.35 mg/kg (rat, oral)^[4]
LD_Lo (lowest published)	0.6 mg/kg (rabbit, oral)^[4]
NIOSH (미국 건강 노출 한계):
PEL (허용)	TWA 0.15 mg/m³^[2]
REL (권장)	TWA 0.15 mg/m³^[2]
IDLH (직접적 위험)	3 mg/m³^[2]
달리 명시된 경우를 제외하면, 표준상태(25 °C [77 °F], 100 kPa)에서 물질의 정보가 제공됨. 예 확인 (관련 정보 ^예아니오 ?) 정보상자 각주