계피산

계피산
이름
	우선명 (PIN) (2E)-3-Phenylprop-2-enoic acid
	별칭 Cinnamic acid; trans-Cinnamic acid; Phenylacrylic acid; Cinnamylic acid; 3-Phenylacrylic acid; (E)-Cinnamic acid; Benzenepropenoic acid; Isocinnamic acid
식별자
CAS 번호	140-10-3 ;
3D 모델 (JSmol)	Interactive image;
3DMet	B00108;
바일슈타인; 레퍼런스	1905952
ChEBI	CHEBI:35697 ;
ChEMBL	ChEMBL27246 ;
ChemSpider	392447 ;
ECHA InfoCard	100.004.908
EC 번호	205-398-1;
그멜린 레퍼런스	3731
IUPHAR/BPS	3203;
KEGG	C00423 ;
PubChem CID	444539;
UNII	U14A832J8D ;
CompTox Dashboard (EPA)	DTXSID5022489 ;
	InChI InChI=1S/C9H8O2/c10-9(11)7-6-8-4-2-1-3-5-8/h1-7H,(H,10,11)/b7-6+ Key: WBYWAXJHAXSJNI-VOTSOKGWSA-N ; InChI=1/C9H8O2/c10-9(11)7-6-8-4-2-1-3-5-8/h1-7H,(H,10,11)/b7-6+ Key: WBYWAXJHAXSJNI-VOTSOKGWBT;
	SMILES O=C(O)\C=C\c1ccccc1;
성질
화학식	C9H8O2
몰 질량	148.161 g·mol−1
겉보기	White monoclinic crystals
냄새	Honey-like
밀도	1.2475 g/cm3
녹는점	133 °C (271 °F; 406 K)
끓는점	300 °C (572 °F; 573 K)
물에서의 용해도	500 mg/L
산성도 (pKa)	4.44
자화율 (χ)	−7.836×10−5 cm3/mol
위험
GHS 그림문자
신호어	경고
GHS 유해위험문구	H315, H319, H335
GHS 예방조치문구	P261, P264, P271, P280, P302+352, P304+340, P305+351+338, P312, P321, P332+313, P337+313, P362, P403+233, P405, P501
NFPA 704 (파이어 다이아몬드)	1 1 0
인화점	> 100 °C (212 °F; 373 K)
관련 화합물
관련 화합물	Benzoic acid, Phenylacetic acid, Phenylpropanoic acid
	달리 명시된 경우를 제외하면, 표준상태(25 °C [77 °F], 100 kPa)에서 물질의 정보가 제공됨. 확인 (관련 정보 ?) 정보상자 각주

계피산(桂皮酸) 또는 신남산(영어: cinnamic acid)은 C₆H₅CHCHCO₂H라는 화학식을 갖는 유기 화합물이다. 약간의 수용성인 백색의 결정성 화합물이다. 불포화 카복실산으로 분류되고, 많은 식물에 존재한다. 많은 유기 용제에 자유롭게 녹을 수 있다.^[4] 트랜스 이성질체가 더 많이 존재하지만, 시스 이성질체도 존재한다.^[5]

발생과 생산

자연 발생

계피의 기름이나, 때죽나무와 같은 발삼 나무에서 얻는다.^[6] 시어버터에서도 발견된다. 계피산은 꿀 같은 냄새를 갖는다;^[7] 계피산과 계피산의 더 휘발성인 에틸 에스터(계피산에틸)는 연관된 신남알데하이드가 주요 구성 성분인 계피의 정유의 향기 성분이다.

생산

최초의 계피산의 합성은 아세트산 무수물과 벤즈알데하이드의 염기 촉매 액화를 일으키는 퍼킨 반응을 수반한다. 라이너 루드비히 클라이젠(1851-1930)은 벤즈알데하이드와 에스터의 반응에 의한 계피산에스테르의 합성을 설명했다. 이 반응은 클라이젠 축합으로 알려져 있다. 이것은 또한 계피알데하이드와 염화벤잘로부터 조제될 수 있다.^[5]

용도

계피산은 향기 합성 인디고, 특정 의약품에 사용된다. 주 용도는 향수 산업을 위한 메틸, 에틸, 벤질에스테르의 제조이다.^[6] 계피산은 페닐알라닌으로의 효소 촉매 아미노화를 매개로 한 감미료 아스파탐의 전구체이다.^[5]

계피산은 또한 발아를 막는 진균 포자에 의해 생산되는 자가 억제제의 일종이다.

각주

↑ 〈Cinnamic Acid〉. 《브리태니커 백과사전》 6 11판. 1911. 376쪽.
↑ “Cinnamic acid”. 《flavornet.org》.
↑ ^가 ^나 ^다 ^라 ^마 Record in the GESTIS Substance Database of the Institute for Occupational Safety and Health
↑ [lxsrv7.oru.edu/~alang/onsc/solubility/allsolvents.php?solute=cinnamic+acid ONSC: Solubility of trans-cinnamic acid. ] doi 10.1038/npre.2010.4243.3
↑ ^가 ^나 ^다 Dorothea Garbe "Cinnamic Acid" in Ullmann's Encyclopedia of Industrial Chemistry, 2000, Wiley-VCH, Weinheim. doi 10.1002/14356007.a07_099
↑ ^가 ^나 Budavari, Susan, ed. (1996), The Merck Index: An Encyclopedia of Chemicals, Drugs, and Biologicals (12th ed.), Merck, ISBN 0911910123
↑ Cinnamic acid, flavornet.org

외부 링크

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[1] 〈Cinnamic Acid〉. 《브리태니커 백과사전》 6 11판. 1911. 376쪽.

[2] “Cinnamic acid”. 《flavornet.org》.

[GESTIS-3] 가 ^나 ^다 ^라 ^마 Record in the GESTIS Substance Database of the Institute for Occupational Safety and Health

[ONSC-4] [lxsrv7.oru.edu/~alang/onsc/solubility/allsolvents.php?solute=cinnamic+acid ONSC: Solubility of trans-cinnamic acid. ] doi 10.1038/npre.2010.4243.3

[Ullmann-5] 가 ^나 ^다 Dorothea Garbe "Cinnamic Acid" in Ullmann's Encyclopedia of Industrial Chemistry, 2000, Wiley-VCH, Weinheim. doi 10.1002/14356007.a07_099

[Merck-6] 가 ^나 Budavari, Susan, ed. (1996), The Merck Index: An Encyclopedia of Chemicals, Drugs, and Biologicals (12th ed.), Merck, ISBN 0911910123

[7] Cinnamic acid, flavornet.org

[4]

[5]

[1]

[2]

[3]

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[7]

이름



우선명 (PIN) (2E)-3-Phenylprop-2-enoic acid
별칭 Cinnamic acid trans-Cinnamic acid Phenylacrylic acid^[1] Cinnamylic acid 3-Phenylacrylic acid (E)-Cinnamic acid Benzenepropenoic acid Isocinnamic acid
식별자
CAS 번호	140-10-3^예
3D 모델 (JSmol)	Interactive image
3DMet	B00108
바일슈타인 레퍼런스	1905952
ChEBI	CHEBI:35697^예
ChEMBL	ChEMBL27246^예
ChemSpider	392447^예
ECHA InfoCard	100.004.908
EC 번호	205-398-1
그멜린 레퍼런스	3731
IUPHAR/BPS	3203
KEGG	C00423^예
PubChem CID	444539
UNII	U14A832J8D^아니오
CompTox Dashboard (EPA)	DTXSID5022489
InChI InChI=1S/C9H8O2/c10-9(11)7-6-8-4-2-1-3-5-8/h1-7H,(H,10,11)/b7-6+^예 Key: WBYWAXJHAXSJNI-VOTSOKGWSA-N^예 InChI=1/C9H8O2/c10-9(11)7-6-8-4-2-1-3-5-8/h1-7H,(H,10,11)/b7-6+ Key: WBYWAXJHAXSJNI-VOTSOKGWBT
SMILES O=C(O)\C=C\c1ccccc1
성질
화학식	C₉H₈O₂
몰 질량	148.161 g·mol⁻¹
겉보기	White monoclinic crystals
냄새	Honey-like^[2]
밀도	1.2475 g/cm³^[3]
녹는점	133 °C (271 °F; 406 K)^[3]
끓는점	300 °C (572 °F; 573 K)^[3]
물에서의 용해도	500 mg/L^[3]
산성도 (pK_a)	4.44
자화율 (χ)	−7.836×10⁻⁵ cm³/mol
위험
GHS 그림문자
신호어	경고
GHS 유해위험문구	H315, H319, H335
GHS 예방조치문구	P261, P264, P271, P280, P302+352, P304+340, P305+351+338, P312, P321, P332+313, P337+313, P362, P403+233, P405, P501
NFPA 704 (파이어 다이아몬드)	1 1 0
인화점	> 100 °C (212 °F; 373 K)^[3]
관련 화합물
관련 화합물	Benzoic acid, Phenylacetic acid, Phenylpropanoic acid
달리 명시된 경우를 제외하면, 표준상태(25 °C [77 °F], 100 kPa)에서 물질의 정보가 제공됨. 아니오 확인 (관련 정보 ^예아니오 ?) 정보상자 각주