옥삼산

화합물

옥삼산(영어: oxamic acid)은 화학식NH
2
C(O)COOH
유기 화합물이다. 옥삼산은 흰색의 수용성 고체이다. 옥삼산은 옥살산의 모노아마이드이다.[3] 옥삼산은 젖산 탈수소효소 A를 저해한다.[4] 젖산 탈수소효소(LDH)의 활성 부위는 일단 옥삼산이 LDH-NADH 복합체에 부착되어 이를 효과적으로 저해하면 닫힌다.[5]

옥삼산

옥삼산의 공-막대 모형
이름
우선명 (PIN)
oxamic acid[1]
별칭
amino(oxo)acetic acid,[1]
2-amino-2-oxoacetic acid,
aminooxoacetic acid,
oxalamic acid,
oxamidic acid,
2-amino-2-oxoethanoic acid
식별자
3D 모델 (JSmol)
ChemSpider
ECHA InfoCard 100.006.768
UNII
  • C(=O)(C(=O)O)N
성질
NH
2
C(O)COOH
몰 질량 89.050 g·mol−1
겉보기 흰색 고체
녹는점 209 °C[2]
가용성
달리 명시된 경우를 제외하면, 표준상태(25 °C [77 °F], 100 kPa)에서 물질의 정보가 제공됨.

옥삼산은 고분자화학에도 활용된다. 옥삼산은 옥삼산과 결합하는 폴리에스터, 에폭사이드, 아크릴을 포함한 특정 중합체의 수용성을 증가시킨다.[6]

같이 보기

편집

각주

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  1. 《Nomenclature of Organic Chemistry : IUPAC Recommendations and Preferred Names 2013 (Blue Book)》. Cambridge: The Royal Society of Chemistry. 2014. 415쪽. doi:10.1039/9781849733069-FP001. ISBN 978-0-85404-182-4. 
  2. Haynes WM, 편집. (2011). 《CRC Handbook of Chemistry and Physics》 92판. Boca Raton, FL: CRC Press. 3.430쪽. ISBN 978-1-4398-5511-9. 
  3. “Oxamic acid”. 《PubChem》. National Center for Biotechnology Information, U.S. National Library of Medicine. 2016년 12월 1일에 원본 문서에서 보존된 문서. 2016년 12월 14일에 확인함. 
  4. Miskimins WK, Ahn HJ, Kim JY, Ryu S, Jung YS, Choi JY (2014). “Synergistic anti-cancer effect of phenformin and oxamate”. 《PLOS ONE》 9 (1): e85576. doi:10.1371/journal.pone.0085576. PMC 3897486. PMID 24465604. 
  5. Raczyńska, Ewa D.; Hallmann, Małgorzata; Duczmal, Kinga (March 2011). “Quantum-chemical studies of amide–iminol tautomerism for inhibitor of lactate dehydrogenase: Oxamic acid”. 《Computational and Theoretical Chemistry》 964 (1–3): 310–317. doi:10.1016/j.comptc.2011.01.017. ISSN 2210-271X. 
  6. Zarzyka-Niemiec, Iwona (2008년 10월 5일). “Hydroxyalkylation of oxamic acid with propylene carbonate: Synthesis, composition, and properties of products”. 《Journal of Applied Polymer Science》 110 (1): 66–75. doi:10.1002/app.28609. ISSN 0021-8995.