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카로티노이드

화합물의 부류

카로티노이드(carotenoid, /kəˈrɒtɪnɔɪd/) 또는 테트라테르페노이드(tetraterpenoid)는 광합성을 돕고 자외선의 유해 작용을 막는 일종의 식물 색소인데, 베타카로틴과 같은 일부 카로티노이드는 동물에서는 비타민 A의 모체로서 도움을 주고, 시력과도 관계한다. 비타민 A로 전환될 수 있는 이러한 카로티노이드는, 프로비타민 A라고 불린다.[1] H. Pfander에 따르면, 이러한 전환은 간에서 이루어진다.[2] 카로티노이드는 기본적으로 유기 화합물 안료로서, 여러 박테리아와 균류뿐만 아니라 식물과 조류에서 생산된다. 카로티노이드는 모든 유기체에게 지방과 기타 기본 유기 대사 물질에서 생성될 수 있다. 카로티노이드를 생성하는 것으로 알려진 유일한 동물은 진딧물과 거미 진드기(spider mite)로 균류에서 능력과 유전자를 얻었다.[3] 음식 섭취로 얻은 카로티노이드는 동물의 지방 조직에 저장되며, 육식 동물은 오직 동물성 지방으로만 카로티노이드를 얻는다.

그랜드 프리즈매틱 스프링을 둘러싼 주황색 고리는 조류와 세균으로 생성되는 카로티노이드 때문이다.

성질

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  이 부분의 본문은 카로틴 및 잔토필입니다.

카로티노이드는 테트라테르페노이드(tetraterpenoid)에 속한다. (테트라테르페노이드는 40개의 탄소 원자를 가지고 있는데, 탄소 원자 10개를 가지고 있는 테르펜(terpene) 4개로 이루어져 있다) 구조적으로 카로티노이드는, 그 끝이 고리 구조이거나, 그 끝에 산소 원자가 붙어 있기도 하는 폴리엔(polyene) 탄화수소 사슬의 형태를 띠고 있다.

가장 잘 알려진 카로티노이드는, 카로틴으로서 당근에 함유되어 있고, 밝은 오렌지 색을 띈다. 말린 당근은 100 그램 제공량의 RAE(retinol activity equivalent) 단위 기준으로 카로틴 함량이 가장 높다.[4] 베트남의 과실인 Gac(치자의 일종)은 라이코펜의 농도가 가장 높은 것으로 알려져 있다.

카로티노이드의 색깔은, 연한 노랑, 밝은 오렌지, 진한 빨강 등으로 나타나는데, 이는 그 구조와 직접적인 연관이 있다. 잔토필은 보통 노란색이며, 그 색깔 때문에 잔토필이라는 이름이 붙었다. 카로티노이드의 이중 탄소-탄소 결합은, 공액계를 이루게 되는데, 이 때문에 분자의 전자가 분자의 다른 부분으로 자유롭게 이동할 수 있다. 이중 결합의 수가 늘어날 수록, 공액계의 전자는 이동할 공간이 많아지고, 더 적은 에너지로 상태(state)를 바꿀 수 있게 된다. 가시광선 스펙트럼의 끝 부분의 빛이 흡수됨에 따라, 화합물은 더욱 더 붉은 색을 띄게 된다.

카로티노이드는 일부 지방산과 같은 긴 불포화 지방족 화합물 사슬의 존재로 일반적으로 친유성이다. 인간과 다른 유기체에서 지용성 비타민의 생리학적 흡수는 지방과 담즙염의 존재에 직접 의존한다.[5]

생리학적 효과

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음식을 통한 카로티노이드 섭취와 임상 결과와의 상관관계에 대한 역학 연구에서 다양한 결론이 나왔다.

  • 과일과 채소가 풍부한 식단(일부는 카로티노이드 함량이 높음)과 폐암 사이의 상관 관계를 살펴본 2016년 연구는 최대 400g/일까지 보호 효과가 있는 것을 밝혔다.[6]
  • 2015년 연구에 따르면 카로티노이드 수치가 높은 음식은 두경부암을 예방하는 것으로 나타났다.[7]
  • 카로티노이드의 전립선암을 예방 효과를 연구한 또 다른 2015년 연구에서, 몇몇 연구에서 카로티노이드가 풍부한 식이 요법과 보호 효과 사이의 상관 관계가 있는 것으로 밝혀졌지만 이것이 카로티노이드 자체에 기인한 것인지 여부를 판단 할 수 있는 증거가 부족하다는 사실을 발견했다.[8]
  • 2014년의 연구는 카로티노이드와 비타민 A가 높은 식품의 섭취와 파킨슨병의 위험성 사이의 상관 관계를 발견하지 못했다.[9]
  • 또 다른 2014년 연구에서는 카로티노이드의식이 섭취와 유방암 발병 위험에 관한 연구에서 그 상관관계를 밝혀냄에 있어서, 이전 연구에서 보였던 상충되는 결과가 발견되지 않았다.[10]

인간과 동물은 대부분 카로티노이드를 합성할 수 없으며 음식물 섭취를 통해 얻어야 한다. 카로티노이드는 동물에서 흔히 볼 수있는 장식적인 특징이다. 예를 들어 홍학과 연어의 분홍색, 벽 도마뱀(common wall lizard)의 노란색 변종, 요리된 바닷가재의 붉은 색은 카로티노이드 때문이다.[11][출처 필요]

그들의 생리학적 및 화학적 특성을 고려할 때, 카로티노이드는 개인의 건강에 대한 가시적인 지표로 사용될 수 있고, 따라서 동물들이 잠재적 짝을 선택할 때 활용되기 때문에 장식적 특성(극단적인 예를 들면 puffin birds)에 사용되는 것이라는 이론이 제안되었다.[12]

 
단순화한 카로티노이드 합성 대사회로

질병

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일부 카로티노이드는, 박테리아가 산화적 면역 공격으로부터 자신을 보호하기 위해 생산한다. 황색포도상구균(Staphylococcus aureus)의 일부 균주의 이름(aureus = golden)을 붙여준 황금색 안료는 스타필로잔틴(staphyloxanthin)이라고 불리는 카로티노이드이다. 이 카로티노이드는 숙주 면역계에서 사용되는 활성 산소에 의한 죽음을 피하기 위한 항산화 작용을 하는 병독성 인자이다.[13]

아로마 화학

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이오논, 다마스콘(damascones) 및 다마스커논(damascenone)과 같은 카로티노이드 분해물은 또한 향수 및 향료 산업에서 광범위하게 사용되는 중요한 향료 화학 물질이다. β-다마스커논과 β-이오논은 모두 장미 증류액에서 농도는 낮지만 꽃 냄새를 유발하는 주요 화합물이다. 실제로, 홍차, 오래된 담배, 포도 및 많은 열매에 존재하는 달콤한 꽃 냄새는 카로티노이드 분해로 인한 방향족 화합물 때문이다.

같이 보기

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각주

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  1. ↑ “보관된 사본”. 2017년 9월 22일에 원본 문서에서 보존된 문서. 2017년 9월 22일에 확인함. 
  2. ↑ “화색 변경을 위한 카로티노이드 대사공학” (PDF) 30 (2). 2012: 107. 
  3. ↑ Boran Altincicek; Jennifer L. Kovacs; Nicole M. Gerardo (2011). “Horizontally transferred fungal carotenoid genes in the two-spotted spider mite Tetranychus urticae”. 《en:Biology Letters》 8 (2): 253–257. doi:10.1098/rsbl.2011.0704. PMC 3297373. PMID 21920958. 2016년 3월 4일에 원본 문서에서 보존된 문서. 2017년 4월 13일에 확인함. 
  4. ↑ “Foods highest in Retinol Activity Equivalent”. 《nutritiondata.self.com》. 2015년 12월 4일에 확인함. 
  5. ↑ Linus Pauling Institute. "Micronutrient Information Center-Carotenoids". Retrieved 3 August 2013.
  6. ↑ Vieira AR et al. Fruits, vegetables and lung cancer risk: a systematic review and meta-analysis. Ann Oncol. 2016 Jan;27(1):81-96. PMID 2637128
  7. ↑ Leoncini E et al. Carotenoid Intake from Natural Sources and Head and Neck Cancer: A Systematic Review and Meta-analysis of Epidemiological Studies. Cancer Epidemiol Biomarkers Prev. 2015 Jul;24(7):1003-11. PMID 25873578
  8. ↑ Soares Nda C et al. Anticancer properties of carotenoids in prostate cancer. A review. Histol Histopathol. 2015 Oct;30(10):1143-54. PMID 26058846
  9. ↑ Takeda A, et al. Vitamin A and carotenoids and the risk of Parkinson's disease: a systematic review and meta-analysis. Neuroepidemiology. 2014;42(1):25-38. PMID 24356061
  10. ↑ Chajès V, Romieu I Nutrition and breast cancer. Maturitas. 2014 Jan;77(1):7-11. PMID 24215727
  11. ↑ Sacchi, Roberto (2013년 6월 4일). “Colour variation in the polymorphic common wall lizard (Podarcis muralis): An analysis using the RGB colour system”. 《Zoologischer Anzeiger》. doi:10.1016/j.jcz.2013.03.001. 
  12. ↑ Whitehead RD, Ozakinci G, Perrett DI (2012). “Attractive skin coloration: harnessing sexual selection to improve diet and health”. 《Evol Psychol》 10 (5): 842–54. doi:10.1177/147470491201000507. PMID 23253790. 
  13. ↑ Liu GY, Essex A, Buchanan JT, 외. (2005). “Staphylococcus aureus golden pigment impairs neutrophil killing and promotes virulence through its antioxidant activity”. 《J. Exp. Med.》 202 (2): 209–15. doi:10.1084/jem.20050846. PMC 2213009. PMID 16009720. 

외부 링크

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