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톨루엔

화합물

톨루엔(toluene 영어: IPA: [tɑ́ljuìːn] 탈류인[*])은 톨루올(toluol), 메틸벤젠(methylbenzene), 페닐메탄(phenylmethane)로도 불리는 시너 냄새가 나는 불용성 액체로, 벤젠의 수소 원자 하나를 메틸기로 치환하여 얻는 화합물이다. 방향족 탄화수소로, 용매로 쓴다. 사카린의 원료로 사용되기도 한다. 화학식 C7H8(C6H5CH3)이다

톨루엔
이름
우선명 (PIN)
Toluene[1]
체계명
Methylbenzene
별칭
Phenyl methane
Toluol
Anisen
식별자
3D 모델 (JSmol)
약어 PhMe
MePh
BnH
Tol
ChEBI
ChEMBL
ChemSpider
DrugBank
ECHA InfoCard 100.003.297
KEGG
RTECS 번호
  • XS5250000
UNII
  • InChI=1S/C7H8/c1-7-5-3-2-4-6-7/h2-6H,1H3 예예
    Key: YXFVVABEGXRONW-UHFFFAOYSA-N 예예
  • InChI=1/C7H8/c1-7-5-3-2-4-6-7/h2-6H,1H3
    Key: YXFVVABEGXRONW-UHFFFAOYAT
  • Cc1ccccc1
성질
C7H8
몰 질량 92.141 g·mol−1
겉보기 무색 액체[2]
냄새 sweet, pungent, 벤젠-like[3]
밀도 0.87 g/mL (20 °C)[2]
녹는점 −95 °C (−139 °F; 178 K)[2]
끓는점 111 °C (232 °F; 384 K)[2]
0.52 g/L (20 °C)[2]
log P 2.68[4]
증기 압력 2.8 kPa (20 °C)[3]
−66.11·10−6 cm3/mol
1.497 (20 °C)
점도 0.590 cP (20 °C)
구조
0.36 D
위험
주요 위험 highly flammable
물질 안전 보건 자료 SIRI.org
GHS 그림문자 GHS02: FlammableGHS08: Health hazardGHS07: Harmful
신호어 위험
H225, H361d, H304, H373, H315, H336
P210, P240, P301+310, P302+352, P308+313, P314, P403+233
NFPA 704 (파이어 다이아몬드)
NFPA 704 four-colored diamondFlammability code 3: Liquids and solids that can be ignited under almost all ambient temperature conditions. Flash point between 23 and 38 °C (73 and 100 °F). E.g. gasolineHealth code 2: Intense or continued but not chronic exposure could cause temporary incapacitation or possible residual injury. E.g. chloroformReactivity code 0: Normally stable, even under fire exposure conditions, and is not reactive with water. E.g. liquid nitrogenSpecial hazards (white): no code
3
2
0
인화점 6 °C (43 °F; 279 K)[2]
폭발 한계 1.1–7.1%[3]
50 mL/m3, 190 mg/m3
반수 치사량 또는 반수 치사농도 (LD, LC):
>26700 ppm (rat, 1 h)
400 ppm (mouse, 24 h)[5]
55,000 ppm (rabbit, 40 min)[5]
NIOSH (미국 건강 노출 한계):
PEL (허용)
 TWA 200 ppm C 300 ppm 500 ppm (10-minute maximum peak)[3]
REL (권장)
 TWA 100 ppm (375 mg/m3) ST 150 ppm (560 mg/m3)[3]
IDLH (직접적 위험)
 500 ppm[3]
관련 화합물
벤젠
자일렌
나프탈렌
관련 화합물
 methylcyclohexane
달리 명시된 경우를 제외하면, 표준상태(25 °C [77 °F], 100 kPa)에서 물질의 정보가 제공됨.
아니오아니오 확인 (관련 정보 예예아니오아니오 ?)

톨루엔의 분자식은 C6H5CH3로 벤젠 고리에 CH3가 한 개 붙어 있는 형태이다. 상온에서 액체상태이며 투명하고 독특한 냄새가 난다. 프리델크래프트 알킬화 반응을 통해 2-클로로에탄을 이용해서 제조한다. 질산과 함께 진한 황산을 사용하여 탈수 나이트로화 반응을 하면 트라이나이트로톨루엔(TNT)이 생성된다.

같이 보기

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각주

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  1. ↑ 《Nomenclature of Organic Chemistry : IUPAC Recommendations and Preferred Names 2013 (Blue Book)》. Cambridge: The Royal Society of Chemistry. 2014. 139쪽. doi:10.1039/9781849733069-00130. ISBN 978-0-85404-182-4. Toluene and xylene are preferred IUPAC names, but are not freely substitutable; toluene is substitutable under certain conditions, but only for general nomenclature (see P-15.1.8 for a general substitution rules for retained names). 
  2. ↑ 가 나 다 라 마 바 Record in the GESTIS Substance Database of the Institute for Occupational Safety and Health
  3. ↑ 가 나 다 라 마 바 NIOSH Pocket Guide to Chemical Hazards. “#0619”. 미국 국립 직업안전위생연구소 (NIOSH). 
  4. ↑ “toluene_msds”. 
  5. ↑ 가 나 “Toluene”. 《Immediately Dangerous to Life and Health Concentrations (IDLH)》. National Institute for Occupational Safety and Health (NIOSH). 
  6. ↑ “NFPA Chemicals”. New Environment, Inc. 
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