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2,3-다이하이드록시벤조산

화합물

2,3-다이하이드록시벤조산(영어: 2,3-dihydroxybenzoic acid)은 필란투스 아시두스(Phyllanthus acidus)[1]와 수생 양치식물인 살비니아 몰레스타(Salvinia molesta)에서 발견되는 천연 페놀이다.[2] 하이포갈산(영어: hypogallic acid), 2-피로카테츄산(영어: 2-pyrocatechuic acid)이라고도 한다. 2,3-다이하이드록시벤조산은 플라코우르티아 이네르미스(Flacourtia inermis)의 열매에도 풍부하다. 2,3-다이하이드록시벤조산은 유기 화합물의 일종인 다이하이드록시벤조산이다. 2,3-다이하이드록시벤조산은 무색의 고체로 자연적으로 생성되며, 시킴산 경로를 통해 형성된다. 2,3-다이하이드록시벤조산은 세균으로 흡수되기 위해 철 이온과 강하게 결합하는 분자인 다양한 사이드로포어에 통합된다. 2,3-다이하이드록시벤조산은 탈양성자화될 때 철 중심에 매우 강하게 결합하는 카테콜 그룹과 아마이드 결합을 통해 고리가 다양한 스캐폴드에 부착되는 카복실산 그룹으로 구성된다. 잘 알려진 고친화성 사이드로포어는 세린의 뎁시펩타이드에 연결된 3개의 다이하이드록시벤조일 치환기를 포함하는 엔테로박틴이다.[3][4]

2,3-다이하이드록시벤조산
이름
우선명 (PIN)
2,3-dihydroxybenzoic acid
별칭
hypogallic acid
2-pyrocatechuic acid
o-pyrocatechuic acid
식별자
3D 모델 (JSmol)
약어 2,3-DHBA
2,3-DHB
ChEBI
ChEMBL
ChemSpider
DrugBank
ECHA InfoCard 100.005.582
KEGG
UNII
  • InChI=1S/C7H6O4/c8-5-3-1-2-4(6(5)9)7(10)11/h1-3,8-9H,(H,10,11) 예예
    Key: GLDQAMYCGOIJDV-UHFFFAOYSA-N 예예
  • InChI=1/C7H6O4/c8-5-3-1-2-4(6(5)9)7(10)11/h1-3,8-9H,(H,10,11)
    Key: GLDQAMYCGOIJDV-UHFFFAOYAE
  • O=C(O)c1cccc(O)c1O
  • c1cc(c(c(c1)O)O)C(=O)O
성질
C7H6O4
몰 질량 154.121 g·mol−1
겉보기 무색 고체
녹는점 204–206 °C (399–403 °F; 477–479 K)
22℃에서 26 g/L
달리 명시된 경우를 제외하면, 표준상태(25 °C [77 °F], 100 kPa)에서 물질의 정보가 제공됨.
예예 확인 (관련 정보 예예아니오아니오 ?)

2,3-다이하이드록시벤조산은 잠재적으로 유용한 철 킬레이트제[5]이며, 항균 특성을 지니고 있다.[6][7][8]

2,3-다이하이드록시벤조산은 또한 사람에서 아스피린 대사의 산물이기도 하다.[9]

같이 보기

편집

각주

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  1. ↑ Sousa M, Ousingsawat J, Seitz R, 외. (January 2007). “An extract from the medicinal plant Phyllanthus acidus and its isolated compounds induce airway chloride secretion: A potential treatment for cystic fibrosis”. 《Mol. Pharmacol.》 71 (1): 366–76. doi:10.1124/mol.106.025262. PMID 17065237. S2CID 5793585. 
  2. ↑ Choudhary, M. I.; Naheed, N.; Abbaskhan, A.; Musharraf, S. G.; Siddiqui, H.; Atta-Ur-Rahman (2008). “Phenolic and other constituents of fresh water fern Salvinia molesta”. 《Phytochemistry》 69 (4): 1018–1023. doi:10.1016/j.phytochem.2007.10.028. PMID 18177906. 
  3. ↑ I. G. O'Brien; G. B. Cox; F. Gibson (1970). “Biologically active compounds containing 2,3-dihydroxybenzoic acid and serine formed by Escherichia coli”. 《Biochimica et Biophysica Acta (BBA) - General Subjects》 201 (3): 453–60. doi:10.1016/0304-4165(70)90165-0. PMID 4908639. 
  4. ↑ Young, I. G.; Gibson, F. (1969). “Regulation of the enzymes involved in the biosynthesis of 2,3-dihydroxybenzoic acid in Aerobacter aerogenes and Escherichia coli”. 《Biochimica et Biophysica Acta (BBA) - General Subjects》 177 (3): 401–11. doi:10.1016/0304-4165(69)90302-X. PMID 4306838. 
  5. ↑ J. H. Graziano; R. W. Grady; A. Cerami (1974). “The identification of 2,3-dihroxybenzoic acid as a potentially useful iron-chelating drug”. 《Journal of Pharmacology and Experimental Therapeutics》 190 (3): 570–575. 
  6. ↑ Shibumon George; Benny PJ; Sunny Kuriakose; Cincy George (2011). “Antibiotic activity of 2, 3-dihydroxybenzoic acid isolated from Flacourtia inermis fruit against multidrug resistant bacteria”. 《Asian Journal of Pharmaceutical and Clinical Research》 4 (1). 
  7. ↑ Benny PJ; George Shibumon; Kuriakose Sunny; George Cincy (2010). “2, 3-Dihydroxybenzoic Acid: An Effective Antifungal Agent Isolated from Flacourtia inermis Fruit”. 《International Journal of Pharmaceutical and Clinical Research》 2 (3): 101–105. 
  8. ↑ George Shibumon; Benny PJ; Kuriakose Sunny; George Cincy; Gopalakrishnan Sarala (2011). “Antiprotozoal activity of 2, 3-dihydroxybenzoic acid isolated from the fruit extracts of Flacourtia inermis Roxb”. 《Medicinal Plants - International Journal of Phytomedicines and Related Industries》 3 (3): 237–241. doi:10.5958/j.0975-4261.3.3.038. 
  9. ↑ Grootveld, M.; Halliwell, B. (1988). “2,3-Dihydroxybenzoic acid is a product of human aspirin metabolism”. 《Biochemical Pharmacology》 37 (2): 271–280. doi:10.1016/0006-2952(88)90729-0. PMID 3342084. 
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