L-글루코스

L-글루코스
	; α-L-글루코피라노스의 하워스 투영식
이름
	IUPAC 이름 L-glucose
식별자
CAS 번호	921-60-8 ;
3D 모델 (JSmol)	Interactive image;
약어	L-Glc
ChEBI	CHEBI:37627 ;
ChemSpider	2006622 ;
EC 번호	213-068-3;
PubChem CID	2724488;
UNII	02833ISA66 ;
	InChI InChI=1S/C6H12O6/c7-1-2-3(8)4(9)5(10)6(11)12-2/h2-11H,1H2/t2-,3-,4+,5-,6?/m0/s1 Key: WQZGKKKJIJFFOK-ZZWDRFIYSA-N ; InChI=1/C6H12O6/c7-1-2-3(8)4(9)5(10)6(11)12-2/h2-11H,1H2/t2-,3-,4+,5-,6?/m0/s1 Key: WQZGKKKJIJFFOK-ZZWDRFIYBQ;
	SMILES O[C@@H]1[C@@H](O)[C@@H](OC(O)[C@H]1O)CO;
성질
화학식	C6H12O6
몰 질량	180.156 g·mol−1
밀도	1.54 g/cm3
물에서의 용해도	91 g/100 mL
위험
물질 안전 보건 자료	ICSC 0865
	달리 명시된 경우를 제외하면, 표준상태(25 °C [77 °F], 100 kPa)에서 물질의 정보가 제공됨. 확인 (관련 정보 ?) 정보상자 각주

L-글루코스(영어: L-glucose) 또는 L-포도당(L-葡萄糖)은 화학식이 C₆H₁₂O₆ 또는 O=CH[CH(OH)]₅H인 유기 화합물로, 특히 알도헥소스 단당류 중 하나이다. 포도당의 L-이성질체로, 보다 더 일반적인 D-포도당의 거울상 이성질체이다.

L-포도당은 살아 있는 생물체에서는 자연적으로 생성되지 않지만 실험실에서 합성될 수 있다. L-포도당은 D-포도당과 맛으로 구별되지 않지만,^[1] 해당과정의 첫 번째 효소인 헥소키네이스에 의해 인산화될 수 없기 때문에 살아 있는 생물체에서 에너지원으로 사용될 수 없다. 알려진 예외 중 하나는 L-포도당을 산화시킬 수 있는 효소인 D-트레오-알도스 1-탈수소효소를 포함하고 있는 식물성 병원성 세균인 버크홀데리아 카리오필리(Burkholderia caryophylli)이다.^[2]

D-포도당과 마찬가지로 L-포도당은 일반적으로 4가지 고리 구조의 이성질체(α-L-글루코피라노스 및 β-L-글루코피라노스(가장 일반적으며, 6원자 고리 포함), α-L-글루코푸라노스 및 β-L-글루코푸라노스(5원자 고리 포함) 중 하나로 존재한다. 수용액에서 이들 이성질체는 중간생성물 단계인 열린 사슬 형태를 거쳐 몇 시간 내에 상호전환이 가능하다.

용도

L-포도당은 한때 저칼로리 감미료로 제안되어 당뇨병 환자에게 공급되었지만, 과도한 제조 비용으로 인해 이제는 시판되지 않는다.^[1]

L-포도당의 아세트산 유도체인 L-포도당 펜타아세테이트는 인슐린 방출을 자극하는 것으로 밝혀졌으며 따라서 제2형 당뇨병에 대한 치료 가치가 있을 수 있다.^[3] L-포도당은 완하제인 것으로 밝혀졌으며, 대장 내시경 검사 준비에 일반적으로 사용되는 맛이 좋지 않은 삼투성 완하제의 상당한 양과 관련된 체액 및 전해질 수준을 방해하지 않는 결장 세척제로 제안되었다.^[4]

같이 보기

각주

↑ ^가 ^나 《A Natural Way to Stay Sweet》, NASA, 2009년 9월 2일에 확인함 .
↑ Sasajima, K.; Sinskey, A. (1979). “Oxidation of l-glucose by a Pseudomonad”. 《Biochimica et Biophysica Acta (BBA) - Enzymology》 571 (1): 120–126. doi:10.1016/0005-2744(79)90232-8. PMID 40609.
↑ Malaisse, W. J. (1998), “The riddle of L-glucose pentaacetate insulinotropic action”, 《Int. J. Mol. Med.》 2 (4): 383–88, doi:10.3892/ijmm.2.4.383, PMID 9857221, 2011년 7월 16일에 원본 문서에서 보존된 문서 .
↑ Raymer, Geoffrey S.; Hartman, Donald E.; Rowe, William A.; Werkman, Robert F.; Koch, Kenneth L. (2003), “An open-label trial of L-glucose as a colon-cleansing agent before colonoscopy”, 《Gastrointest. Endosc.》 58 (1): 30–35, doi:10.1067/mge.2003.293, PMID 12838217

외부 링크

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[levin-1] 가 ^나 《A Natural Way to Stay Sweet》, NASA, 2009년 9월 2일에 확인함 .

[2] Sasajima, K.; Sinskey, A. (1979). “Oxidation of l-glucose by a Pseudomonad”. 《Biochimica et Biophysica Acta (BBA) - Enzymology》 571 (1): 120–126. doi:10.1016/0005-2744(79)90232-8. PMID 40609.

[3] Malaisse, W. J. (1998), “The riddle of L-glucose pentaacetate insulinotropic action”, 《Int. J. Mol. Med.》 2 (4): 383–88, doi:10.3892/ijmm.2.4.383, PMID 9857221, 2011년 7월 16일에 원본 문서에서 보존된 문서 .

[4] Raymer, Geoffrey S.; Hartman, Donald E.; Rowe, William A.; Werkman, Robert F.; Koch, Kenneth L. (2003), “An open-label trial of L-glucose as a colon-cleansing agent before colonoscopy”, 《Gastrointest. Endosc.》 58 (1): 30–35, doi:10.1067/mge.2003.293, PMID 12838217

[1]

[2]

[3]

[4]

이름

α-L-글루코피라노스의 하워스 투영식
IUPAC 이름 L-glucose
식별자
CAS 번호	921-60-8^예
3D 모델 (JSmol)	Interactive image
약어	L-Glc
ChEBI	CHEBI:37627^예
ChemSpider	2006622^예
EC 번호	213-068-3
PubChem CID	2724488
UNII	02833ISA66^예
InChI InChI=1S/C6H12O6/c7-1-2-3(8)4(9)5(10)6(11)12-2/h2-11H,1H2/t2-,3-,4+,5-,6?/m0/s1^예 Key: WQZGKKKJIJFFOK-ZZWDRFIYSA-N^예 InChI=1/C6H12O6/c7-1-2-3(8)4(9)5(10)6(11)12-2/h2-11H,1H2/t2-,3-,4+,5-,6?/m0/s1 Key: WQZGKKKJIJFFOK-ZZWDRFIYBQ
SMILES O[C@@H]1[C@@H](O)[C@@H](OC(O)[C@H]1O)CO
성질
화학식	C₆H₁₂O₆
몰 질량	180.156 g·mol⁻¹
밀도	1.54 g/cm³
물에서의 용해도	91 g/100 mL
위험
물질 안전 보건 자료	ICSC 0865
달리 명시된 경우를 제외하면, 표준상태(25 °C [77 °F], 100 kPa)에서 물질의 정보가 제공됨. 아니오 확인 (관련 정보 ^예아니오 ?) 정보상자 각주