메틸렌디옥시메스암페타민

향정신성 물질
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3,4-메틸렌디옥시메탐페타민(영어: 3,4-methylenedioxymethamphetamine) 줄여서 MDMA 또는 일명 엑스터시(영어: Ecstasy)은 향정신성 물질의 일종이다. 기본적으로 각성제이나 뇌 속에 세로토닌·도파민· 노르에피네프린의 분비를 촉진시켜 환각도 일으킬 수 있다. 복용 후 30분에서 1시간 사이 서서히 작용하며 6시간 ~ 10시간 지속적이다. 상당히 강한 중독성과 부작용으로 대부분의 국가에서 사용이 금지되어 있으나 일부 국가에서는 의료적 사용에 대한 실험적 시도가 있다.

MDMA
MDMA structure
Ball-and-stick model of an MDMA molecule
체계적 명칭 (IUPAC 명명법)
(RS)-1-(1,3-benzodioxol-5-yl)-N-methylpropan-2-amine
식별 정보
CAS 등록번호 42542-10-9
ATC 코드 none
PubChem 1615
드러그뱅크 DB01454
ChemSpider 1556
화학적 성질
화학식 C11H15NO2 
분자량 ?
유의어 3,4-MDMA; Ecstasy (E, X, XTC); Molly; Mandy[1][2]
물리적 성질
끓는점 105 °C (221 °F) at 0.4 mmHg (experimental)
약동학 정보
생체적합성 ?
동등생물의약품 ?
약물 대사 Liver, CYP450 extensively involved, including CYP2D6
생물학적 반감기 (R)-MDMA: 5.8 ± 2.2 hours (variable)[3]
(S)-MDMA: 3.6 ± 0.9 hours (variable)[3]
배출 Kidney
처방 주의사항
임부투여안전성 ?
법적 상태
중독 경향 Physical: not typical[4]
Psychological: moderate
투여 방법 Common: by mouth[5]
Uncommon: snorting,[5] inhalation (vaporization),[5] injection,[5][6] rectal

엑스터시를 복용한 상태에서는 갈증을 느끼지 못하기 때문에 심각한 탈수 증세를 일으킬 수 있다. 특히, 알콜과 동시에 투약할 경우 약물 상호작용에 의한 갈증과 체온상승 등 부작용으로 사망할 수 있다. 반대로 저나트륨증에 의한 ‘수분 중독’ 현상도 있는 것으로 알려져 있다.

합성

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MDMA는 Safrole의 유도체이다. Safrole은 일반적으로 썩은 생강에서 자연적으로 생성된다. MDMA는 Safrole의 Wacker Oxydation으로 MDP2P(3,4-Methylenedioxy Phenyl-2-Propanone)라는 유도체를 만들어서 알루미늄 아말감이나 NaBH3CN같은 것으로 수소를 첨가해서 합성 할 수 있다. Wacker Oxidation이란, Pb같은 금속 Chloride의 화합물의 존재하에, 에틸렌을 아세트알데하이드로 바꾸는 방법이다. Safrole이나 iso-Safrole을 메탄올과 Lead(II) Chloride로 Wacker Oxidation을 일으켜서 MDP2P로 만듬 다음, MDP2P를 메틸아민이나 NaBH3CN으로 환원하고 HN과 메틸기를 붙혀서 합성한다.

같이 보기

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각주

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  1. Luciano RL, Perazella MA (June 2014). “Nephrotoxic effects of designer drugs: synthetic is not better!”. 《Nature Reviews. Nephrology》 10 (6): 314–24. doi:10.1038/nrneph.2014.44. PMID 24662435. 
  2. “DrugFacts: MDMA (Ecstasy or Molly)”. National Institute on Drug Abuse. 3 December 2014에 원본 문서에서 보존된 문서. 2 December 2014에 확인함. 
  3. “3,4-Methylenedioxymethamphetamine”. 《Hazardous Substances Data Bank》. National Library of Medicine. 2008년 8월 28일. 2014년 8월 22일에 확인함. 
  4. Palmer RB (2012). 《Medical toxicology of drug abuse : synthesized chemicals and psychoactive plants》. Hoboken, N.J.: John Wiley & Sons. 139쪽. ISBN 978-0-471-72760-6. 
  5. “Methylenedioxymethamphetamine (MDMA or 'Ecstasy')”. 《EMCDDA》. European Monitoring Centre for Drugs and Drug Addiction. 2014년 10월 17일에 확인함. 
  6. “Methylenedioxymethamphetamine (MDMA, ecstasy)”. 《Drugs and Human Performance Fact Sheets.》. National Highway Traffic Safety Administration. 31 May 2012에 원본 문서에서 보존된 문서.