S-메틸시스테인

S-메틸시스테인
이름
	IUPAC 이름 S-methyl-L-cysteine
	체계명 2-amino-3-(methylthio)propanoic acid
	별칭 3-methylthioalanine
식별자
CAS 번호	L-enantiomer: 1187-84-4;
3D 모델 (JSmol)	L-enantiomer: Interactive image;
ChEBI	L-enantiomer: CHEBI:45658;
ChEMBL	L-enantiomer: ChEMBL394875;
ChemSpider	L-enantiomer: 22826;
DrugBank	L-enantiomer: 02216;
ECHA InfoCard	100.013.365
EC 번호	L-enantiomer: 214-701-6;
KEGG	L-enantiomer: C22040;
PubChem CID	L-enantiomer: 24417;
UNII	L-enantiomer: A34I1H07YM;
CompTox Dashboard (EPA)	L-enantiomer: DTXSID50862579 ;
	InChI InChI=1S/C4H9NO2S/c1-8-2-3(5)4(6)7/h3H,2,5H2,1H3,(H,6,7)/t3-/m0/s1 Key: IDIDJDIHTAOVLG-VKHMYHEASA-N;
	SMILES L-enantiomer: CSC[C@@H](C(=O)O)N;
성질
화학식	C4H9NO2S
몰 질량	135.18 g·mol−1
겉보기	흰색 고체
녹는점	248 °C (478 °F; 521 K)
위험
GHS 그림문자
신호어	경고
GHS 유해위험문구	H302, H315, H319, H335
GHS 예방조치문구	P261, P264, P270, P271, P280, P301+312, P302+352, P304+340, P305+351+338, P312, P321, P330, P332+313, P337+313, P362, P403+233, P405, P501
	달리 명시된 경우를 제외하면, 표준상태(25 °C [77 °F], 100 kPa)에서 물질의 정보가 제공됨. 정보상자 각주

S-메틸시스테인(영어: S-methylcysteine)은 화학식이 CH₃SCH₂CH(NH₂)CO₂H인 아미노산이다. S-메틸시스테인은 시스테인의 S-메틸화 유도체이다. 이 아미노산은 많은 식용 채소를 포함한 식물에서 널리 생성된다.^[1]

생합성

S-메틸시스테인은 유전적으로 암호화되어 있지 않지만 시스테인의 번역 후 메틸화에 의해 생성된다. 한 가지 경로는 아연-시스테인산염 함유 복구 효소에 의해 알킬화된 DNA로부터 메틸기 전이를 포함한다.^[2]^[3]

생물학적 맥락을 넘어 킬레이트제로도 조사되었다.^[4]

↑ Maw, George A. (1982). “Biochemistry of S-Methyl-L-Cysteine and its Principal Derivatives”. 《Sulfur Reports》 2: 1–26. doi:10.1080/01961778208082422.
↑ Sors, Thomas G.; Ellis, Danielle R.; Na, Gun Nam; Lahner, Brett; Lee, Sangman; Leustek, Thomas; Pickering, Ingrid J.; Salt, David E. (2005). “Analysis of Sulfur and Selenium Assimilation in Astragalus plants with Varying Capacities to Accumulate Selenium”. 《The Plant Journal》 42 (6): 785–797. doi:10.1111/j.1365-313X.2005.02413.x. PMID 15941393.
↑ Clarke, Steven G. (2018). “The ribosome: A Hot Spot for the Identification of New Types of Protein Methyltransferases”. 《Journal of Biological Chemistry》 293 (27): 10438–10446. doi:10.1074/jbc.AW118.003235. PMC 6036201. PMID 29743234.
↑ He, Haiyang; Lipowska, Malgorzata; Xu, Xiaolong; Taylor, Andrew T.; Carlone, Maria; Marzilli, Luigi G. (2005). “Re(CO)₃ Complexes Synthesized via an Improved Preparation of Aqueousfac-[Re(CO)₃(H2O)₃]+as an Aid in Assessing ^99m Tc Imaging Agents. Structural Characterization and Solution Behavior of Complexes with Thioether-Bearing Amino Acids as Tridentate Ligands”. 《Inorganic Chemistry》 44 (15): 5437–5446. doi:10.1021/ic0501869. PMID 16022542.