베타-알라닌
β-알라닌(영어: β-alanine)은 β 탄소에 아미노기가 결합하고 있는 자연적으로 생성되는 β-아미노산이다. β-알라닌의 IUPAC 이름은 3-아미노프로판산(영어: 3-aminopropanoic acid)이다. α-알라닌과는 달리, β-알라닌에는 입체 중심이 없다.
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| 이름 | |
|---|---|
| IUPAC 이름
3-aminopropanoic acid
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| 별칭
β-alanine,
3-aminopropionic acid | |
| 식별자 | |
3D 모델 (JSmol)
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| ChEBI | |
| ChEMBL | |
| ChemSpider | |
| DrugBank | |
| ECHA InfoCard | 100.003.215 |
| EC 번호 |
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| KEGG | |
PubChem CID
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| UNII | |
CompTox Dashboard (EPA)
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| 성질[2][3] | |
| C3H7NO2 | |
| 몰 질량 | 89.093 g/mol |
| 겉보기 | 흰색 이중피라미드 결정 |
| 냄새 | 무취 |
| 밀도 | 1.437 g/cm3 (19 °C) |
| 녹는점 | 207 °C (405 °F; 480 K) (decomposes) |
| 54.5 g/100 mL | |
| 용해도 | 메탄올에 용해됨. 다이에틸 에터, 아세톤에 불용성 |
| log P | -3.05 |
| 산성도 (pKa) |
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| 위험 | |
| 주요 위험 | 자극제 |
| 물질 안전 보건 자료 | [1] |
| NFPA 704 (파이어 다이아몬드) | |
| 반수 치사량 또는 반수 치사농도 (LD, LC): | |
LD50 (median dose)
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1000 mg/kg (쥐, 구강) |
달리 명시된 경우를 제외하면, 표준상태(25 °C [77 °F], 100 kPa)에서 물질의 정보가 제공됨.
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생합성 및 산업적 생산
편집β-알라닌은 다이하이드로유라실과 카르노신의 분해에 의해 생성된다. β-알라닌 에틸 에스터는 체내에서 가수분해되어 β-알라닌을 형성하는 에틸 에스터이다.[4] β-알라닌은 암모니아와 β-프로피오락톤의 반응에 의해 산업적으로 생산된다.[5]
생화학적 기능
편집β-알라닌은 주요 단백질이나 효소에서 발견되지 않는다. β-알라닌은 자연적으로 생성되는 펩타이드인 카르노신과 안세린의 구성 성분이며, 또한 조효소 A의 구성 요소인 판토텐산(비타민 B5)의 구성 성분이다. 정상 상태에서 β-알라닌은 아세트산으로 대사된다.
카르노신의 전구체
편집β-알라닌은 카르노신의 속도 제한 전구체로, 즉 카르노신의 수준이 히스티딘이 아닌 이용가능한 β-알라닌의 양에 의해 제한된다.[6] β-알라닌 보충제는 근육에서 카르노신의 농도를 증가시키고 운동 선수들의 피로를 감소시키며, 전체 근육 활동을 증가시키는 것으로 나타났다.[7][8] 단순히 카르노신만을 보충하는 것은 구강으로 섭취했을 때 소화 과정 동안 카르노신이 히스티딘과 β-알라닌으로 분해되기 때문에 β-알라닌만을 보충하는 것보다 효과적이지는 않다. 따라서 카르노신을 섭취시 무게를 기준으로 했을 때 복용량의 약 40%만 β-알라닌으로 이용할 수 있다.[6]
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pKa가 6.1인 L-히스티딘은 근육 내의 생리적인 pH 범위에 비해 상대적으로 약한 완충제이다. 그러나 L-히스티딘은 다른 아미노산과 결합하면 pH가 6.8~7.0에 가깝게 증가한다. 특히 L-히스타민이 β-알라닌과 결합할 때, pKa 값은 6.83이며,[9] 이것은 매우 효율적인 근육 내 완충제가 된다. 또한, β-아미노기의 위치 때문에, β-알라닌 다이펩타이드는 단백질 합성에 사용되지 않으며, 따라서 비교적 고농도(밀리몰 단위)로 저장될 수 있다. 17~25 mmol/kg (근육의 건조 중량),[10]에서 생성되는 카르노신 (β-알라닐-L-히스티딘)은 근육 내의 중요한 완충제로서, I 형 및 II 형 근육 섬유의 전체 완충 능력의 10%~20%를 차지한다.
수용체
편집비록 글리신보다 훨씬 약하지만(따라서 생리적 전달물질로서의 역할이 논의됨), β-알라닌은 스트리크닌-민감성 억제 글리신 수용체(GlyRs)에 대한 활성에서 동족체 리간드인 글리신 다음 순서의 작용제이다(작용제 순서: 글리신 ≫ β-알라닌 > 타우린 ≫ 알라닌, L-세린 > 프롤린).[11]
운동 능력 향상
편집β-알라닌을 보충하는 것이 운동과 인지 능력을 향상시킬 수 있다는 증거가 있지만, 안전한지에 대한 정보는 부족하다.[12][13][14][15]
β-알라닌의 섭취는 저림을 유발할 수 있으며, 섭취 용량에 따라 얼얼한 느낌으로 나타난다고 보고되었다.[15]
물질대사
편집β-알라닌의 공급원에는 사이토신과 유라실의 피리미딘 분해 대사가 포함된다.
β-알라닌은 피루브산과 아미노기 전이반응을 통해 말론산-세미알데하이드와 L-알라닌을 형성할 수 있다. 말론산-세미알데하이드는 말론산-세미알데하이드 탈수소효소에 의해 말론산으로 전환될 수 있다. 말론산은 말로닐-CoA로 전환된 다음 지방산 생합성 경로로 들어간다.[16]
같이 보기
편집
각주
편집- ↑ Haynes, William M., 편집. (2016). 《CRC Handbook of Chemistry and Physics》 97판. CRC Press. 5–88쪽. ISBN 978-1498754286.
- ↑ 《The Merck Index: An Encyclopedia of Chemicals, Drugs, and Biologicals》 11판, Merck, 1989, ISBN 091191028X, 196.
- ↑ Weast, Robert C., 편집. (1981). 《CRC Handbook of Chemistry and Physics》 62판. Boca Raton, FL: CRC Press. C-83쪽. ISBN 0-8493-0462-8..
- ↑ Wright, Margaret Robson (1969). “Arrhenius parameters for the acid hydrolysis of esters in aqueous solution. Part I. Glycine ethyl ester, β-alanine ethyl ester, acetylcholine, and methylbetaine methyl ester”. 《Journal of the Chemical Society B: Physical Organic》: 707. doi:10.1039/J29690000707.
- ↑ Karlheinz Miltenberger "Hydroxycarboxylic Acids, Aliphatic" in Ullmann's Encyclopedia of Industrial Chemistry, Wiley-VCH, Weinheim, 2005. doi 10.1002/14356007.a13_507
- ↑ 가 나 “Beta-Alanine Supplementation For Exercise Performance”. 2017년 6월 20일에 원본 문서에서 보존된 문서. 2018년 9월 21일에 확인함.
- ↑ Derave W, Ozdemir MS, Harris R, Pottier A, Reyngoudt H, Koppo K, Wise JA, Achten E (2007년 8월 9일). “Beta-alanine supplementation augments muscle carnosine content and attenuates fatigue during repeated isokinetic contraction bouts in trained sprinters”. 《J Appl Physiol》 103 (5): 1736–43. doi:10.1152/japplphysiol.00397.2007. PMID 17690198.
- ↑ Hill CA, Harris RC, Kim HJ, Harris BD, Sale C, Boobis LH, Kim CK, Wise JA (2007). “Influence of beta-alanine supplementation on skeletal muscle carnosine concentrations and high intensity cycling capacity”. 《Amino Acids》 32 (2): 225–33. doi:10.1007/s00726-006-0364-4. PMID 16868650.
- ↑ Bate-Smith, EC (1938). “The buffering of muscle in rigor: protein, phosphate and carnosine”. 《Journal of Physiology》 92 (3): 336–343. PMC 1395289. PMID 16994977.
- ↑ Mannion, AF; Jakeman, PM; Dunnett, M; Harris, RC; Willan, PLT (1992). “Carnosine and anserine concentrations in the quadriceps femoris muscle of healthy humans”. 《Eur. J. Appl. Physiol》 64: 47–50. doi:10.1007/BF00376439.
- ↑ Encyclopedia of Life Sciences Amino Acid Neurotransmitters. Jeremy M Henley, 2001 John Wiley & Sons, Ltd. doi 10.1038/npg.els.0000010, Article Online Posting Date: April 19, 2001
- ↑ Quesnele JJ, Laframboise MA, Wong JJ, Kim P, Wells GD (2014). “The effects of beta-alanine supplementation on performance: a systematic review of the literature”. 《Int J Sport Nutr Exerc Metab》 (Systematic review) 24 (1): 14–27. doi:10.1123/ijsnem.2013-0007. PMID 23918656.
- ↑ Hoffman JR, Stout JR, Harris RC, Moran DS (2015). “β-Alanine supplementation and military performance”. 《Amino Acids》 47 (12): 2463–74. doi:10.1007/s00726-015-2051-9. PMC 4633445. PMID 26206727.
- ↑ Hobson, R. M.; Saunders, B.; Ball, G.; Harris, R. C.; Sale, C. (2016년 12월 9일). “Effects of β-alanine supplementation on exercise performance: a meta-analysis”. 《Amino Acids》 43 (1): 25–37. doi:10.1007/s00726-011-1200-z. ISSN 0939-4451. PMC 3374095. PMID 22270875.
- ↑ 가 나 Trexler ET, Smith-Ryan AE, Stout JR, Hoffman JR, Wilborn CD, Sale C, Kreider RB, Jäger R, Earnest CP, Bannock L, Campbell B, Kalman D, Ziegenfuss TN, Antonio J (2015). “International society of sports nutrition position stand: Beta-Alanine”. 《J Int Soc Sports Nutr》 (Review) 12: 30. doi:10.1186/s12970-015-0090-y. PMC 4501114. PMID 26175657.
- ↑ 가 나 “KEGG PATHWAY: beta-Alanine metabolism - Reference pathway”. 《www.genome.jp》. 2016년 10월 4일에 확인함.
외부 링크
편집- KEGG map of β-alanine metabolism Archived 2009년 3월 2일 - 웨이백 머신