산화 에틸렌
산화 에틸렌(ethylene oxide)는 에테르의 일종이다. 에폭사이드 화합물의 일종이기도 하다. 분자식은 C2H4O이다. 주로 에틸렌 글리콜의 합성 원료로 사용된다.
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| 이름 | |||
|---|---|---|---|
| 우선명 (PIN)
Oxirane | |||
| 체계명
Epoxyethane Oxacyclopropane | |||
| 별칭
Ethylene oxide
Dimethylene oxide 1,2-Epoxyethane [3]-crown-1 Epoxide | |||
| 식별자 | |||
3D 모델 (JSmol)
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| 약어 | EO, EtO | ||
| ChEBI | |||
| ChemSpider | |||
| ECHA InfoCard | 100.000.773 | ||
| EC 번호 |
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| KEGG | |||
| MeSH | Ethylene+Oxide | ||
PubChem CID
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| RTECS 번호 |
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| UNII | |||
CompTox Dashboard (EPA)
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| 성질 | |||
| C2H4O | |||
| 몰 질량 | 44.052 g·mol−1[1] | ||
| 겉보기 | Colorless gas | ||
| 냄새 | Ether-like | ||
| 밀도 | 0.8821 g·cm−3[1] | ||
| 녹는점 | −112.46 °C (−170.43 °F; 160.69 K)[1] | ||
| 끓는점 | 10.4 °C (50.7 °F; 283.5 K)[1] | ||
| Miscible | |||
| 증기 압력 | 1.46 atm (20 °C)[2] | ||
자화율 (χ)
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−30.5·10−6 cm3/mol[3] | ||
굴절률 (nD)
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1.3597 (589 nm)[1] | ||
| 1.94 D[4] | |||
| 열화학 | |||
열용량 (C)
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47.9 J·mol−1·K−1[5] | ||
표준 몰 엔트로피 (S
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242.5 J·mol−1·K−1[5] | ||
표준 생성 엔탈피 (ΔfH⦵298)
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−52.6 kJ·mol−1[5] | ||
기브스 자유 에너지 (ΔfG˚)
|
−13.0 kJ·mol−1[5] | ||
| 위험 | |||
| 주요 위험 | Carcinogen Extremely flammable | ||
| 물질 안전 보건 자료 | ICSC 0155 | ||
| GHS 그림문자 |     
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| H220, H230, H280, H301, H314, H331, H335, H336, H340, H350, H360FD, H372 | |||
| P202, P210, P260, P280, P301+310+330, P303+361+353, P305+351+338+310, P410+403[6] | |||
| NFPA 704 (파이어 다이아몬드) | |||
| 인화점 | −20 °C (−4 °F; 253 K)[4] | ||
| 429 °C (804 °F; 702 K)[4] | |||
| 폭발 한계 | 3 to 100% | ||
| 반수 치사량 또는 반수 치사농도 (LD, LC): | |||
LC50 (median concentration)
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836 ppm (mouse, 4 hr) 4000 ppm (rat, 4 hr) 800 ppm (rat, 4 hr) 819 ppm (guinea pig, 4 hr) 1460 ppm (rat, 4 hr) 835 ppm (mouse, 4 hr) 960 ppm (dog, 4 hr)[7] | ||
| NIOSH (미국 건강 노출 한계): | |||
PEL (허용)
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TWA 1 ppm 5 ppm [15-minute excursion][2] | ||
REL (권장)
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Ca TWA <0.1 ppm (0.18 mg/m3) C 5 ppm (9 mg/m3) [10-min/day][2] | ||
IDLH (직접적 위험)
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Ca [800 ppm][2] | ||
| 관련 화합물 | |||
관련 heterocycles
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Aziridine, Thiirane, Borirane | ||
달리 명시된 경우를 제외하면, 표준상태(25 °C [77 °F], 100 kPa)에서 물질의 정보가 제공됨.
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성질
편집상온에서 무색의 기체 상태로 존재한다. 녹는점은 -111.3°C, 끓는점은 13.5°C이다. 액체 상태에서의 비중은 0.887이다. 물 또는 알코올과는 임의의 비율로 섞일 수 있으며 에테르에도 잘 녹는다. 물이 혼합되어 있을 경우 분해하여 에틸렌 글리콜이 된다.[8]
제법
편집산화 에틸렌을 제조하는 방법으로는 에틸렌을 은 촉매 존재 하에서 산소로 산화시키는 방법이 가장 많이 사용된다. 반응식은 다음과 같다.
이론적으로는 약 70%의 수득률을 보이지만, 온도가 높아지면 수득률이 떨어지기 때문에 높은 수득률을 위해서는 온도의 세밀한 조절이 필요하다. 다음과 같은 부반응은 수득률을 떨어트리는 주된 요인 중 하나이다.
에틸렌을 산화하는 데는 공기나 순수한 산소 모두 사용이 가능하다. 공기를 사용할 경우 공기의 정화작업이 공정에 포함되고 산소를 사용할 경우 이산화 탄소제거 과정과 산소 생산 과정이 포함된다.[8]
용도
편집산화 에틸렌은 주로 다른 물질을 합성하는 데에 많이 사용된다. 산화 에틸렌으로부터 합성되는 물질은 다음과 같다.[8]
안전성
편집생화학적으로 반응성이 매우 높다. 산화 에틸렌은 발암물질로 작용하는 것으로 알려져 있고, 돌연변이원으로도 작용할 수 있다.[8] 또한 신경계에 손상을 입힐 수 있고, 수중 생명체에 해를 끼칠 수 있다. 가연성과 폭발성도 높기 때문에 취급에 주의를 요한다.[9]
흡입
편집흡입할 경우 독성을 가지고 호흡기에 자극을 준다. 증기는 졸음과 어지러움을 일으킬 수 있다. 후각을 둔감하게 만들고 높은 냄새한계농도를 가지고 있기 때문에 냄새로 산화 에틸렌의 존재를 판별하는 것은 피해야 한다.[9]
피부
편집피부에 자극을 준다. 기체에 노출될 경우 동상을 입을 수 있다. 산화 에틸렌 용액은 피부에 화상을 입힐 수 있다.[9]
눈
편집눈에 자극을 준다. 기체에 노출될 경우 동상을 입을 수 있다. 산화 에틸렌 용액은 눈에 화상을 입힐 수 있다.[9]
각주
편집- ↑ 가 나 다 라 마 Haynes, p. 3.430
- ↑ 가 나 다 라 NIOSH Pocket Guide to Chemical Hazards. “#0275”. 미국 국립 직업안전위생연구소 (NIOSH).
- ↑ Haynes, p. 3.576
- ↑ 가 나 다 Haynes, p. 15.20
- ↑ 가 나 다 라 Haynes, p. 5.22
- ↑ “Ethylene oxide 387614” (PDF). 《Sigma-Aldrich》. 2020년 9월 1일에 원본 문서에서 보존된 문서. 2020년 9월 1일에 확인함.
- ↑ “Ethylene oxide”. 《Immediately Dangerous to Life and Health Concentrations (IDLH)》. National Institute for Occupational Safety and Health (NIOSH).
- ↑ 가 나 다 라 Considine, G. D. et al., "ETHYLENE OXIDE", Van Nostrand's encyclopedia of chemistry, 5th edition, Hoboken: Wiley-Interscience, 2005, p. 590.
- ↑ 가 나 다 라 산화 에틸렌 MSDS
외부 링크
편집
위키미디어 공용에 산화 에틸렌 관련 미디어 분류가 있습니다.
참고 문헌
편집- Considine, G. D. et al., Van Nostrand's encyclopedia of chemistry, 5th edition, Hoboken: Wiley-Interscience, 2005.
- http://www.ccl.shell.com/MSDS/DownloadRtf?downloadUrl=http://sww.chemicals.shell.com/GSAPEHS/MSDS/000000000797_INT_EN.pdf