아미노화

아미노기를 도입하는 화학적 과정

아미노화(영어: amination) 또는 아민화분자에서 아미노기를 도입하는 화학적 과정이다. 이러한 유형의 반응은 유기 질소 화합물에 널리 퍼져 있기 때문에 중요하다.

반응

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아미노화효소

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아미노화 반응을 촉매하는 효소아미노화효소(영어: aminase)라고 한다. 아미노화는 암모니아 또는 알킬화, 환원성 아미노화만니히 반응과 같은 다른 아민과의 반응을 포함하여 다양한 방식으로 일어날 수 있다(–CO2H --> –CONH2).

산 촉매 하이드로아미노화

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많은 알킬 아민들은 고체산 촉매의 존재 하에서 암모니아를 사용하여 알코올을 아미노화함으로써 산업적으로 생산된다. 터트-뷰틸아민은 다음과 같이 생성된다.

NH3 + CH2=C(CH3)2 → H2NC(CH3)3

아이소뷰틸렌사이안화 수소리터 반응은 너무 많은 불필요한 부산물들을 생성하기 때문에 이러한 경우에 유용하지 않다.[1]

친전자성 아미노화

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친전자성 아미노화에서 친핵체아민친전자체인 다른 유기 화합물과 반응한다. 이러한 반응 감도는 옥사지리딘, 하이드록실아민, 옥심 및 기타 N–O 기질을 포함한 일부 전자 결핍 아민에 대해 역전될 수 있다. 아민이 친전자체로 사용되는 경우의 반응을 친전자성 아미노화라고 한다. 친전자성 아미노화를 위해 친핵체로 사용될 수 있는 전자가 풍부한 유기 기질에는 탄소 음이온엔올레이트가 있다.

기타 방법

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α-하이드록시산은 암모니아 수용액, 수소 가스 및 불균일 금속 루테늄 촉매를 사용하여 직접적으로 아미노산으로 전환될 수 있다.[2]

금속 촉매 하이드로아미노화

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하이드로아미노화에서 아민은 알켄에 첨가된다.[3]

같이 보기

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각주

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  1. Eller, Karsten; Henkes, Erhard; Rossbacher, Roland; Höke, Hartmut (2000), 〈Amines, Aliphatic〉, 《울만 공업화학 백과사전(Ullmann's Encyclopedia of Industrial Chemistry)》, Weinheim: Wiley-VCH, doi:10.1002/14356007.a02_001 
  2. Deng, Weiping, et al. "Catalytic amino acid production from biomass-derived intermediates." Proceedings of the National Academy of Sciences 115.20 (2018): 5093-5098. doi 10.1073/pnas.1800272115
  3. Liangbin Huang, Matthias Arndt, Käthe Gooßen, Heinrich Heydt, and Lukas J. Gooßen "Late Transition Metal-Catalyzed Hydroamination and Hydroamidation" Chem. Rev., 2015, 115 (7), pp 2596–2697. doi 10.1021/cr300389u