아실화

아실화(영어: acylation)는 화학에서 화합물에 아실기를 첨가하는 과정을 말한다. 알칸오일화(영어: alkanoylation)라고도 한다. 아실기를 제공하는 화합물을 아실화제라고 한다.

일부 금속 촉매로 처리하면 강력한 친전자체를 형성하기 때문에 아실 할라이드는 일반적으로 아실화제로 사용된다. 예를 들어 프리델-크래프츠 아실화는 아세틸 클로라이드(에탄오일 클로라이드), CH₃COCl을 아실화제로 사용하고 염화 알루미늄(AlCl₃)을 촉매로 사용하여 벤젠에 아세틸기(에탄오일기)를 첨가한다.

이 반응의 메커니즘은 친전자성 방향족 치환이다.

아실 할라이드 및 카복실산의 산무수물도 일반적으로 사용되는 아실화제이다. 어떤 경우에는 활성 에스터가 비슷한 반응성을 보인다. 모두 아민과 반응하여 아마이드 및 알코올을 형성하며 친핵성 아실 치환에 의해 에스터를 형성한다.

아실화는 알킬화에서 일반적으로 일어나는 자리옮김반응을 방지하는 데 사용할 수 있다. 이를 위해 아실화 반응이 수행된 다음 클레멘젠 환원 또는 유사한 과정에 의해 카보닐기가 제거된다.^[1]

생물학에서의 아실화

단백질의 아실화는 아실기의 부착에 의한 단백질의 번역 후 변형 과정이다. 단백질의 아실화는 생물학적 신호전달을 조절하는 메커니즘으로 관찰되었다.^[2] 한 가지 두드러진 유형은 특정 아미노산에 지방산이 첨가되는 아실화(예: 미리스토일화, 팔미토일화, 팔미톨레오일화)이다.^[3] 다양한 유형의 지방산들이 단백질의 아실화에 관여한다.^[4] 팔미톨레오일화는 단일불포화 지방산인 팔미톨레산이 단백질의 세린 또는 트레오닌 잔기에 공유 결합으로 결합된 아실화의 한 유형이다.^[5]^[6] 팔미톨레오일화는 Wnt 단백질의 트래피킹 및 표적화 및 기능에서 중요한 역할을 하는 것으로 보인다.^[7]^[8]

같이 보기

각주

↑ Vollhardt, Peter; Neil E. Schore (2014). 《Organic Chemistry: Structure and Function.》 7판. New York, NY: W.H. Freeman and Company. 714–715쪽. ISBN 978-1-4641-2027-5.
↑ Towler, D A; Gordon, J I; Adams, S P; Glaser, L (1988). “The Biology and Enzymology of Eukaryotic Protein Acylation”. 《Annual Review of Biochemistry》 57 (1): 69–97. doi:10.1146/annurev.bi.57.070188.000441. PMID 3052287.
↑ Resh, M. D. (1999). “Fatty acylation of proteins: New insights into membrane targeting of myristoylated and palmitoylated proteins”. 《Biochimica et Biophysica Acta (BBA) - Molecular Cell Research》 1451 (1): 1–16. doi:10.1016/S0167-4889(99)00075-0. PMID 10446384.
↑ Mohammadzadeh, Fatemeh; Hosseini, Vahid; Mehdizadeh, Amir; Dani, Christian; Darabi, Masoud (2019). “A method for the gross analysis of global protein acylation by gas–liquid chromatography”. 《IUBMB Life》 71 (3): 340–346. doi:10.1002/iub.1975. ISSN 1521-6551. PMID 30501005.
↑ Hannoush, Rami N. (October 2015). “Synthetic protein lipidation”. 《Current Opinion in Chemical Biology》 28: 39–46. doi:10.1016/j.cbpa.2015.05.025. ISSN 1879-0402. PMID 26080277.
↑ Pelegri, Francisco; Danilchik, Michael; Sutherland, Ann (2016년 12월 13일). 《Vertebrate development : maternal to zygotic control》. Cham, Switzerland. ISBN 9783319460956. OCLC 966313034.
↑ Hosseini, Vahid; Dani, Christian; Geranmayeh, Mohammad Hossein; Mohammadzadeh, Fatemeh; Nazari Soltan Ahmad, Saeed; Darabi, Masoud (2018년 10월 20일). “Wnt lipidation: Roles in trafficking, modulation, and function”. 《Journal of Cellular Physiology》 234 (6): 8040–8054. doi:10.1002/jcp.27570. ISSN 1097-4652. PMID 30341908.
↑ Nile, Aaron H.; Hannoush, Rami N. (February 2016). “Fatty acylation of Wnt proteins”. 《Nature Chemical Biology》 12 (2): 60–69. doi:10.1038/nchembio.2005. ISSN 1552-4469. PMID 26784846.

[1] Vollhardt, Peter; Neil E. Schore (2014). 《Organic Chemistry: Structure and Function.》 7판. New York, NY: W.H. Freeman and Company. 714–715쪽. ISBN 978-1-4641-2027-5.

[2] Towler, D A; Gordon, J I; Adams, S P; Glaser, L (1988). “The Biology and Enzymology of Eukaryotic Protein Acylation”. 《Annual Review of Biochemistry》 57 (1): 69–97. doi:10.1146/annurev.bi.57.070188.000441. PMID 3052287.

[3] Resh, M. D. (1999). “Fatty acylation of proteins: New insights into membrane targeting of myristoylated and palmitoylated proteins”. 《Biochimica et Biophysica Acta (BBA) - Molecular Cell Research》 1451 (1): 1–16. doi:10.1016/S0167-4889(99)00075-0. PMID 10446384.

[4] Mohammadzadeh, Fatemeh; Hosseini, Vahid; Mehdizadeh, Amir; Dani, Christian; Darabi, Masoud (2019). “A method for the gross analysis of global protein acylation by gas–liquid chromatography”. 《IUBMB Life》 71 (3): 340–346. doi:10.1002/iub.1975. ISSN 1521-6551. PMID 30501005.

[5] Hannoush, Rami N. (October 2015). “Synthetic protein lipidation”. 《Current Opinion in Chemical Biology》 28: 39–46. doi:10.1016/j.cbpa.2015.05.025. ISSN 1879-0402. PMID 26080277.

[6] Pelegri, Francisco; Danilchik, Michael; Sutherland, Ann (2016년 12월 13일). 《Vertebrate development : maternal to zygotic control》. Cham, Switzerland. ISBN 9783319460956. OCLC 966313034.

[7] Hosseini, Vahid; Dani, Christian; Geranmayeh, Mohammad Hossein; Mohammadzadeh, Fatemeh; Nazari Soltan Ahmad, Saeed; Darabi, Masoud (2018년 10월 20일). “Wnt lipidation: Roles in trafficking, modulation, and function”. 《Journal of Cellular Physiology》 234 (6): 8040–8054. doi:10.1002/jcp.27570. ISSN 1097-4652. PMID 30341908.

[8] Nile, Aaron H.; Hannoush, Rami N. (February 2016). “Fatty acylation of Wnt proteins”. 《Nature Chemical Biology》 12 (2): 60–69. doi:10.1038/nchembio.2005. ISSN 1552-4469. PMID 26784846.

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